2-diazo-N,N-diphenyl-3-oxobutanamide | 38118-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-N,N-diphenyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-Diazo-N-phenylacetoacetanilid；2-Diazo-acetessigsaeure-diphenylamid；2-diazo-3-oxo-N,N-diphenylbutanamide
• CAS: 38118-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: NIEGOYUHFGJAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-N,N-diphenyl-3-oxobutanamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-diazo-N,N-diphenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些重氮酰胺和重氮萘甲酰胺的光化学互变

  摘要：

  重氮化合物在可见光下的光致异构化反应产生重氮，似乎仅限于α-重氮酰胺。以这种方式制备了单取代和二取代的烷基-和芳基-二叠氮基羧酰胺以及母体二叠氮基羧酰胺。重氮嗪羧酰胺的光异构化为重氮酰胺可以通过以重氮嗪吸收带的频率进行照射来实现。还研究了一些二嗪基羧酰胺的热解。

  DOI：

  10.1039/p19720002034
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diphenylacetoacetamide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2-diazo-N,N-diphenyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酰胺与（二乙酰氧基碘）苯和胺的分子间乙酰氧基氨基烷基化

  摘要：

  近年来，重氮化合物的多组分反应引起了人们的广泛关注。此类转化通常通过应用过渡金属催化进行，并涉及相应的金属卡宾作为关键中间体。在这封信中，提出了α-重氮酰胺与叔芳基胺和（二乙酰氧基碘）苯的无金属三组分分子间乙酰氧基氨基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03504

文献信息

• Aqueous Copper Nitrate Catalyzed Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles from α-Diazo-β-ketoanilides
  作者：Shanyan Mo、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402206

  日期：2014.6

  An economical, practical, and green protocol with which to synthesize 3-alkylideneoxindoles from α-diazo-β-ketoanilides has been developed. The approach employs inexpensive Cu(NO3)2·3H2O as catalyst and environmentally friendly water as solvent, and achieves moderate to excellent yields. The method has good tolerance to a range of N-alkyl and N-aryl groups, including electron-withdrawing and electron-donating

  已开发出一种经济、实用且绿色的方案，用于从 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚。该方法以廉价的Cu(NO3)2·3H2O为催化剂，以环保的水为溶剂，收率中等至优异。该方法对一系列N-烷基和N-芳基具有良好的耐受性，包括芳环上的吸电子和给电子基团，邻位、间位和对位取代基，以及β-脂肪族和β-芳香酮基。提出了一种以分子内芳香族金属卡宾亲电加成为关键步骤的合理机制。
• Photochemical interconversion of some diazo-amides and diazirinecarboxamides
  作者：R. A. Franich、G. Lowe、J. Parker

  DOI：10.1039/p19720002034

  日期：——

  photoisomerisation of diazo-compounds by visible light to give diazirines appears to be restricted to α-diazo-amides. Mono- and di-substituted, alkyl- and aryl-diazirinecarboxamides as well as the parent diazirinecarboxamide have been made in this way. The photoisomerisation of the diazirinecarboxamides back to diazo-amides can be effected by irradiation at the frequency of the diazirine absorption band

  重氮化合物在可见光下的光致异构化反应产生重氮，似乎仅限于α-重氮酰胺。以这种方式制备了单取代和二取代的烷基-和芳基-二叠氮基羧酰胺以及母体二叠氮基羧酰胺。重氮嗪羧酰胺的光异构化为重氮酰胺可以通过以重氮嗪吸收带的频率进行照射来实现。还研究了一些二嗪基羧酰胺的热解。
• Silver catalyzed intramolecular cyclization for synthesis of 3-alkylideneoxindoles via C–H functionalization
  作者：Hong-Li Wang、Zhe Li、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c1cc14394h

  日期：——

  A novel protocol for the preparation of various 3-alkylideneoxindoles via a silver-catalyzed aromatic C–H functionalization has been developed. The process is simple, environmentally conscious, and avoids the use of abundant bases, oxidants, or other additives.

  通过银催化芳香族 CâH 功能化，我们开发出了一种制备各种 3-亚烷基吲哚的新方法。该工艺简单、环保，而且避免使用大量碱、氧化剂或其他添加剂。
• Preparation of 3-acetyl-2-hydroxyindoles via rhodium carbenoid aromatic carbon-hydrogen insertion
  作者：Nola Etkin、Suresh D. Babu、Catherine J. Fooks、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00290a052

  日期：1990.2
• ETKIN, NOLA;BABU, SURESH D.;FOOKS, CATHERINE J.;DURST, TONY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1093-1096
  作者：ETKIN, NOLA、BABU, SURESH D.、FOOKS, CATHERINE J.、DURST, TONY

  DOI：——

  日期：——