1,3-di(4-nitrobenzenesulfonamido)propan-2-one | 333421-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di(4-nitrobenzenesulfonamido)propan-2-one
• 英文别名: 4-nitro-N-[3-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-oxopropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 333421-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₉S₂
• 分子量: 458.43
• InChiKey: ZXBBNEDGNCOGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(4-nitrobenzenesulfonamido)propan-2-one 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 7,11-di(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,4-dioxa-7,11-diaza-spiro[4,7]dodecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  简便的制备7,11-二（4-硝基苯磺酰基）-二氮杂-1,4-二氧杂-7,11-螺[4,7] dodecan-9-one

  摘要：

  化合物1为合成3,3,7,7-四-（二氟氨基）八氢-1,5-二硝基-1,5-重氮（HNFX）和3,3-双（二氟氨基）八氢-描述了1,5,7,7-四硝基-1,5-重氮电影（TNFX）。用1，3-二溴丙烷-2-醇（4）对3进行环烷基化，得到1，5-保护的1，5-重氮电影2，然后铬酸氧化成酮1，收率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430242
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di(4-nitrobenzenesulfonamido)propanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到1,3-di(4-nitrobenzenesulfonamido)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7,7-四硝基-1,5-重氮电影（TNFX）的合成，一种高能的杂环

  摘要：

  描述了1，5-重氮电影环系统的新的3，3-二硝基衍生物的合成。高度失活的前体酮六氢-7,7-二硝基-1,5-双（2-和4-硝基苯磺酰基）-1,5-二氮杂-3（2 H）-酮（18）已被二氟代化为相应的宝石-双（二氟氨基）重氮电影（19）。1,5-双（4-硝基苯磺酰基）重氮衍生物经硝酸-三氟甲磺酸-五氟化锑体系中形成的原硝基试剂进行N-硝基分解，生成3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7 ，7- tetranitro -1,5- diazocine 2（TNFX），含有硝胺，gem -dinitro和gem-双（二氟氨基）结构成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00260-x

文献信息

• Synthesis of 3,3-bis(difluoramino)octahydro-1,5,7,7-tetranitro-1,5-diazocine (TNFX), a diversified energetic heterocycle
  作者：Theodore Axenrod、Xiao-Pei Guan、Jianguang Sun、Lida Qi、Robert D Chapman、Richard D Gilardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00260-x

  日期：2001.4

  The syntheses of new 3,3-dinitro derivatives of the 1,5-diazocine ring system are described. Highly deactivated precursor ketones hexahydro-7,7-dinitro-1,5-bis(2- and 4-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocin-3(2H)-ones (18) have been difluoraminated to the corresponding gem-bis(difluoramino)diazocines (19). The 1,5-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)diazocine derivative undergoes N-nitrolysis with the protonitronium

  描述了1，5-重氮电影环系统的新的3，3-二硝基衍生物的合成。高度失活的前体酮六氢-7,7-二硝基-1,5-双（2-和4-硝基苯磺酰基）-1,5-二氮杂-3（2 H）-酮（18）已被二氟代化为相应的宝石-双（二氟氨基）重氮电影（19）。1,5-双（4-硝基苯磺酰基）重氮衍生物经硝酸-三氟甲磺酸-五氟化锑体系中形成的原硝基试剂进行N-硝基分解，生成3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7 ，7- tetranitro -1,5- diazocine 2（TNFX），含有硝胺，gem -dinitro和gem-双（二氟氨基）结构成分。
• 一种1,5-二（对硝基磺酰胺基）-1,5-二氮杂环辛烷-3,7-二酮的合成方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110015998A

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一种1,5‑二(对硝基磺酰胺基)‑1,5‑二氮杂环辛烷‑3,7‑二酮的合成方法，此化合物是合成含能材料的重要中间体，属于有机合成技术领域。该技术路线如下：1、将4‑硝基苯磺酰胺和碳酸钾在有机溶剂中混合均匀后，加入适量的1,3‑二溴‑2丙酮进行搅拌，在一定条件下反应，对粗产物萃取，干燥得到产物A。2、将3‑氯‑2‑(氯甲基)丙‑1‑烯于丙酮溶液充分溶解后，加入进碘化钠，进行反应回流一段时间，将产物进行萃取，多次洗涤、干燥并浓缩后，得到白色固体，即为产物B。3、将得到的化合物A和B于有机溶剂，充分溶解均匀后反应一段时间，通入一定量的臭氧气体，再对其进行萃取、洗涤、干燥，即可得到目标产物1,5‑二(对硝基磺酰胺基)‑1,5‑二氮杂环辛烷‑3,7‑二酮。本发明具有操作简便、条件温和、原料易得、底物适用范围广等优点，具有潜在的工业化应用价值。
• Facile preparation of 7,11-di(4-nitrobenzenesulfonyl)-diaza-1,4-dioxa-7,11-spiro[4,7]dodecan-9-one
  作者：Young-Dae Park、Su-Dong Cho、Jeum-Jong Kim、Ho-Kyun Kim、Deok-Heon Kweon、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570430242

  日期：2006.3

  Compound 1 as a key intermediate for the synthesis of 3,3,7,7-tetrakis-(difluoroamino)octahydro-1,5-dinitro-1,5-diazocine (HNFX) and 3,3-bis(difluoroamino)octahydro-1,5,7,7-tetranitro-1,5-diazocine (TNFX) is described. Cycloalkylation of 3 with 1,3-dibromopropan-2-ol (4) afforded 1,5-protected-1,5-diazocine 2, followed by chromic acid oxidation to ketone 1 in good yield.

  化合物1为合成3,3,7,7-四-（二氟氨基）八氢-1,5-二硝基-1,5-重氮（HNFX）和3,3-双（二氟氨基）八氢-描述了1,5,7,7-四硝基-1,5-重氮电影（TNFX）。用1，3-二溴丙烷-2-醇（4）对3进行环烷基化，得到1，5-保护的1，5-重氮电影2，然后铬酸氧化成酮1，收率很高。