4-nitro-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 492440-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 492440-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄SSi
• 分子量: 312.422
• InChiKey: OVBUQKDVZLKVPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R,R)-1,2-[NHCO-(o-PPh₂)C₆H₄]2C₆H₁₀ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-(4-Nitro-benzenesulfonyl)-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-2-vinyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种高效的一锅式对映异构和非对映异构的杂环合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290019
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-nitro-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  连续 Ru-Pd 催化：用于合成 N-和 O-杂环的两种催化剂一锅法

  摘要：

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，

  DOI：

  10.1021/ja060812g

文献信息

• Stereoretentive and regioselective selenium-catalyzed intermolecular propargylic C–H amination of alkynes
  作者：T. Parker Maloney、Alexander F. Dohoda、Alec C. Zhu、Forrest E. Michael

  DOI：10.1039/d1sc07067c

  日期：——

  we report an intermolecular propargylic C–H amination of alkynes. This reaction is operationally convenient and requires no transition metal catalysts or additives. Terminal, silyl, and internal alkynes bearing a wide range of functional groups can be aminated in high yields. The regioselectivity of amination for unsymmetrical internal alkynes is strongly influenced by substitution pattern (tertiary

  在这里，我们报告了炔烃的分子间炔丙基 C-H 胺化。该反应操作方便，不需要过渡金属催化剂或添加剂。带有多种官能团的末端、甲硅烷基和内部炔烃可以高产率胺化。不对称内部炔烃的胺化区域选择性受取代模式（叔>仲>伯）和相对较远的杂原子取代基的强烈影响。我们证明了带有α-立体中心的炔烃的胺化发生在新形成的C-N键处的构型保持不变的情况下。炔烃之间的竞争实验，动力学同位素效应，并进行 DFT 计算以确认机制假设，即硒双（酰亚胺）物种的初始烯反应是速率和产物确定步骤。该烯反应具有过渡态，导致在更接近胺化位置的碳原子处产生大量的部分正电荷。这种正电荷的感应和/或超共轭稳定或去稳定解释了观察到的区域选择性。
• Sequential Ru−Pd Catalysis:  A Two-Catalyst One-Pot Protocol for the Synthesis of N- and O-Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Brian D. Faulk

  DOI：10.1021/ja060812g

  日期：2006.5.1

  differs between the use of amine versus alcohol nucleophiles. The method also affords heterocyclic products that are synthetically useful intermediates. Through the Z-vinylsilane a variety of stereodefined trisubstituted olefin products can be accessed including several all-carbon motifs. Finally, the utility of these heterocyclic products in total synthesis is demonstrated through concise syntheses

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，
• An Efficient One-Pot Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek

  DOI：10.1002/anie.200290019

  日期：2002.12.16