Ethyl 6-(bromomethyl)-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 924851-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 6-(bromomethyl)-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(bromomethyl)-3-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 924851-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 367.242
• InChiKey: PMTWSYPYPDTUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-(bromomethyl)-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3,7-trimethyl-12-propyl-10-p-tolyl-9,10-dihydro-1H-pyrimido[5',4':5,6][1,3]diazepino[2,1-f]purine-2,4,8,11(3H,6H,7H,12H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  茶碱嘧啶支架经过分子内环化反应形成 1,3-二氮杂和咪唑嘌呤

  摘要：

  多杂环嘧啶基茶碱已由嘧啶和茶碱前体合成。对这些反应性双杂环系统的环化尝试导致了相应的二氮杂环部分的形成。此外，反应条件的改变导致咪唑并[2,1-f]嘌呤的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300360

文献信息

• Functionalized Diphenyl-Imidazolo-Pyrimidines
  作者：Pavel P. Lyubashov、Vyacheslav M. Povstyanoy、Andrey A. Krysko、Alexander Plotkin、Ilene Lovett、Mykhailo V. Povstyaniy、Iryna O. Lebedyeva

  DOI：10.1002/jhet.3044

  日期：2018.1

  Synthesis of novel imidazopyrimidines has been reported. These systems contain carbethoxy group at C5 of pyrimidine and bromine at C2 of imidazole. Reactivity of these two groups was studied, and the mobility of the carbethoxy group was confirmed by tracing the formation of the amide product and also with isolation of alkyl analogs while bromine did not react with N‐nucleophiles under various reaction

  已经报道了新型咪唑并嘧啶的合成。这些系统在嘧啶的C5处含有乙氧基，在咪唑的C2处含有溴。研究了这两个基团的反应性，并通过追踪酰胺产物的形成以及烷基类似物的分离来证实了乙氧基的迁移率，而溴在所采用的各种反应条件下均不会与N-亲核试剂反应。新的结合物结合了二氢嘧啶和咪唑的性质，因此导致系统中每个杂环部分的原始性质扩展。