2-溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴 | 393841-81-1

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴
• 中文别名: 2'-溴-2,7-二叔丁基-9,9'-螺二芴
• 英文名称: 2'-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9'-spirobi[fluorene]
• 英文别名: 2-bromo-2',7'-ditert-butyl-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 393841-81-1
• 化学式: C₃₃H₃₁Br
• 分子量: 507.513
• InChiKey: BBKNCZFSPQICQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  549.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴 在 2,2'-联吡啶 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 nickel dibromide 锰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到2',7'-Ditert-butyl-2-(2',7'-ditert-butyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)-9,9'-spirobi[fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of aryl-aryl coupled compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备芳基-芳基偶联化合物和材料的过程。这些材料在工业中起着重要作用，例如作为液晶、药品、农药和有机半导体。迄今为止通过山本偶联进行的芳基-芳基偶联需要特定的添加剂，以便得到适合后续使用的产物。特别是在电子工业中，山本偶联需要满足特定要求。

  公开号：

  US20060058524A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-9-(4,4'-di-tert-butyl-biphenyl-2-yl)-9H-fluoren-9-ol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  用于发光二极管的受位阻和高热稳定性的螺二芴基取代的聚对苯撑亚乙烯基。

  摘要：

  通过Gilch聚合合成了位阻且高度热稳定的螺二芴基取代的聚（对苯撑亚乙烯基）衍生物。无缺陷的聚合物结构通过各种光谱学表征。该聚合物完全溶于常见的有机溶剂，并具有高的热稳定性和高的T g205°C。聚合物膜在515 nm处显示最大发射，在560 nm处出现肩峰，并显示出26±5％的光致发光效率。PL光谱的热退火研究表明抑制了准分子的形成。循环伏安法研究表明，聚合物的HOMO和LUMO能级分别为3.08和5.46 eV。来自使用聚合物作为发光材料的器件的EL光谱显示最大峰值为515 nm，对应于CIE（国际照明委员会）色度坐标中的绿色区域（x = 0.31，y = 0.61）。示出了基于聚合物的LED在12.6 V时具有1155 cd / m 2的最大亮度和0.118 lm / W（143 cd / m 2的最大功率效率），7.8 V，1.67 mA）。

  DOI：

  10.1021/ma021703z

文献信息

• Sterically Hindered and Highly Thermal Stable Spirobifluorenyl-Substituted Poly(<i>p</i>-phenylenevinylene) for Light-Emitting Diodes
  作者：Dong-Cheol Shin、Yun-Hi Kim、Hong You、Soon-Ki Kwon

  DOI：10.1021/ma021703z

  日期：2003.5.1

  The sterically hindered and highly thermal stable spirobifluorenyl-substituted poly(p-phenylenevinylene) derivative was synthesized by Gilch polymerization. The defect-free polymer structure was characterized by various spectroscopies. The polymer was completely soluble in common organic solvents, and it had high thermal stability with high Tg of 205 °C. The polymer film showed maximum emission at

  通过Gilch聚合合成了位阻且高度热稳定的螺二芴基取代的聚（对苯撑亚乙烯基）衍生物。无缺陷的聚合物结构通过各种光谱学表征。该聚合物完全溶于常见的有机溶剂，并具有高的热稳定性和高的T g205°C。聚合物膜在515 nm处显示最大发射，在560 nm处出现肩峰，并显示出26±5％的光致发光效率。PL光谱的热退火研究表明抑制了准分子的形成。循环伏安法研究表明，聚合物的HOMO和LUMO能级分别为3.08和5.46 eV。来自使用聚合物作为发光材料的器件的EL光谱显示最大峰值为515 nm，对应于CIE（国际照明委员会）色度坐标中的绿色区域（x = 0.31，y = 0.61）。示出了基于聚合物的LED在12.6 V时具有1155 cd / m 2的最大亮度和0.118 lm / W（143 cd / m 2的最大功率效率），7.8 V，1.67 mA）。
• High Tg blue emitting materials for electroluminescent devices
  作者：Jiun Yi Shen、Chung Ying Lee、Tai-Hsiang Huang、Jiann T. Lin、Yu-Tai Tao、Chin-Hsiung Chien、Chiitang Tsai

  DOI：10.1039/b501819f

  日期：——

  A series of 2′,7′-di-tert-butyl-9,9′-spirobifluorene derivatives (flu) incorporating arylamines at the 2- and/or 7-positions were synthesized. These compounds possess a high glass transition temperature ranging from 135 to 215 °C. Incorporation of spirobifluorene was found to be beneficial for raising the glass transition temperature (Tg) of the molecules. Most of the compounds are blue emitting with good solution quantum yields. Blue-emitting double-layer devices with narrow full width at half-maximum (fwhm < 68 nm) were constructed using these materials as the hole-transporting and emitting layer, and TPBI (1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene) as the electron-transporting layer (device I). In double-layer devices of the configuration ITO/flu (40 nm)/Alq3 (40 nm)/Mg : Ag (Alq3 = tris(8-hydroxyquinoline)aluminium) (device II), flu functioned mainly as a hole-transporting layer, and the green light characteristic of Alq3 was detected. Two of the devices of type I have very promising performance, and one of them emits pure blue light (CIE (x,y) = (0.15, 0.09)). One of the compounds was found to be an efficient hole-injection material.

  合成了一系列包含芳胺的2′,7′-二叔丁基-9,9′-螺双氟苯衍生物（flu），这些化合物在2位和/或7位上具有芳胺。它们具有高玻璃转变温度，范围从135到215°C。发现引入螺双氟苯有利于提高分子的玻璃转变温度（Tg）。大多数化合物发出蓝光，并具有良好的溶液量子产率。使用这些材料作为载流子传输层和发光层，并将TPBI（1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯）作为电子传输层，构建了窄半高宽（fwhm < 68 nm）的蓝光发射双层器件（设备I）。在配置为ITO/flu（40 nm）/Alq3（40 nm）/Mg:Ag（Alq3 = 三（8-羟基喹啉）铝） 的双层器件（设备II）中，flu主要作为孔传输层，检测到Alq3的绿色光特性。两种类型I的器件表现出非常有前景的性能，其中一种发出纯蓝光（CIE (x,y) = (0.15, 0.09)）。发现其中一种化合物是一种高效的孔注入材料。
• 一种含有螺二芴的衍生物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技股份有限公司

  公开号：CN111848493B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明提供了一种含有螺二芴的衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明所要解决的技术问题是目前有机电致发光器件中空穴传输类材料稳定性差以及有机电致发光器件寿命短的问题。本发明的含有螺二芴的衍生物以螺二芴类的基团为母体，通过单键或者桥与咔唑并茚类基团连接。本发明的有机电致发光器件包括阳极、有机物层和阴极，有机物层包括空穴传输层。本发明式I的含有螺二芴的衍生物具有较适合的HOMO能级以及更好的稳定性，将其用于有机电致发光器件的空穴传输层时，有机电致发光器件具有较高的发光效率、较低的驱动电压以及较长的使用寿命。
• 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技股份有限公司

  公开号：CN113501812B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件。本发明提供的式(I)所述的三芳胺化合物空穴迁移率高，玻璃化转变温度高，热稳定性好，成膜性好，作为空穴传输材料应用于OLED器件中时，能够促进空穴的传输，改善器件的驱动电压、发光效率和使用寿命。所述的三芳胺化合物还具有与发光层更恰当的HOMO和T1值，作为发光辅助层时，能够很好的阻止激子向发光层与空穴传输区域的界面迁移，从而避免在发光层与空穴传输区域之间的界面发光，进一步降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，还能降低有机材料(特别是空穴传输材料)因界面发光而受热老化的速度，能够进一步提高器件的使用寿命。
• COMPOUNDS WITH SPIROBIFLUORENE-STRUCTURES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190106391A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention describes spirobifluorene derivatives substituted by pyridine and/or pyrimidine groups, especially for use in electronic devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.

  本发明描述了由吡啶和/或嘧啶基团取代的螺环联苯衍生物，特别适用于电子器件。该发明还涉及制备本发明化合物的方法以及包含这些化合物的电子器件。