2,7-di-tert-butyl-9,9'-spirobifluorene | 1316216-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2,7-di-tert-butyl-9,9'-spirobi[9H-fluorene]；2,7-Di-t-butyl-9,9'-spirobifluorene；2',7'-ditert-butyl-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 1316216-76-8
• 化学式: C₃₃H₃₂
• 分子量: 428.617
• InChiKey: QLOVCRVAJLIDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-9,9'-spirobifluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以33.8%的产率得到2-溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  一种有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种有机电致发光化合物，由结构式(1)和结构式(2)连接而成，其中*为连接位点，结构式(1)和结构式(2)如下所示：Y为O或S；X1‑X8各自独立的为C‑R5或N，Z1‑Z4各自独立的为C‑R6或N，结构式(1)可以与结构式(2)上A环上Z1‑Z4中的任一非N的连接位点连接；Ar为取代或未取代的C6‑C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5‑C60的杂芳香族烃基；本发明有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，色纯度高，而且器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。

  公开号：

  CN113024497B
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二叔丁基苯并 在 溴 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,7-di-tert-butyl-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  一种含叔丁基的螺二芴类化合物及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含叔丁基的螺二芴类化合物及其制备和应用，所述的材料具有以下通式(I)：其中，R为‑Ar，其中，‑Ar选自下列结构单元或下列结构单元的衍生物中的至少一种：上述结构式中，m、n为0‑8的整数，R1、R2、R3、R4为氢或具有1‑22个碳原子的直链、支链或环状烷基或烷氧基链，且可以相同或不同。与现有技术相比，本发明采用廉价的4,4’‑二叔丁基‑2‑溴联苯替代目前9,9′‑螺二芴制备过程中普遍使用的价格昂贵的2‑溴联苯，合成方法具有成本低廉、合成路线简单、产率高且易工业化生产等特点，螺二芴类空穴传输/电致发光材料具有良好的空穴传输性能和电致发光性能。

  公开号：

  CN106220514A

文献信息

• Synthesis of 2,2′-diamino-7-tert-butyl-9,9′-spirobifluorene starting from 4,4′-di-tert-butylbiphenyl
  作者：Haibo Xiao、Hongyao Yin、Lei Wang、Chong Mei、Xiaoying Zhang

  DOI：10.1007/s00706-011-0620-5

  日期：2012.4

  AbstractA novel spirobifluorene diamine monomer, 2,2′-diamino-7-tert-butyl-9,9′-spirobifluorene, was obtained starting from the readily available reagent 4,4′-di-tert-butylbiphenyl. The key step of the synthesis is the introduction of a nitro group into the 2-position of the spirobifluorene through the loss of tert-butyl at the 2-position. Graphical Abstract

  摘要从容易获得的试剂4,4'-二叔丁基联苯开始，获得了新型螺二芴二胺单体2,2'-二氨基-7-叔丁基-9,9'-螺二芴。合成的关键步骤是通过2-位叔丁基的损失将硝基引入螺二芴的2-位。 图形概要
• Direct synthesis of spirobifluorenes by formal dehydrative coupling of biaryls and fluorenones
  作者：Yugo Kato、Kazutoshi Nishimura、Yuji Nishii、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d3sc05977d

  日期：——

  A Tf2O-mediated, direct dehydrative coupling of (hetero)biaryls and fluorenones proceeds to form the corresponding spirobifluorenes in good to high yields. The reaction system allows the relatively simple nonhalogenated and nonmetalated starting substrates to be directly adopted in the spirocyclisation reaction. In addition, the double cyclisation reaction is easily performed, giving the highly spiro-conjugated

  (杂)联芳基和芴酮的Tf 2 O介导的直接脱水偶联以良好到高产率形成相应的螺二芴。该反应系统允许相对简单的非卤化和非金属化起始底物直接用于螺环化反应。此外，双环化反应很容易进行，使得高度螺共轭的芳香族化合物在材料化学中具有重要意义。一些新合成的化合物的初步光电性质也得到了证明。
• Synthesis and optoelectronic properties of a series of novel spirobifluorene derivatives starting from the readily available reagent 4,4′-bisalkylated biphenyl
  作者：Haibo Xiao、Hongyao Yin、Lei Wang、Lei Ding、Songkui Guo、Xiaoying Zhang、Dongge Ma

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.05.002

  日期：2012.9

  Five novel spirobifluorene derivatives, SPF-DM, SPF-MB, SPF-BB, BSPF-NA1 and BSPF-NA2 were synthesized starting from the readily available reagent 4,4'-bisalkylated biphenyl. Their linear absorption, fluorescence and thermal properties were examined and their redox potential levels were estimated by cyclic voltammetry. These compounds possess high thermal stability. SPF-MB and SPF-BB possess excellent spectral sensitivities to pH changes and can be used as optical pH sensors of a wide pH range. The recognition behavior of SPF-BB toward various metal ions has been evaluated in a acetonitrile/water (15:1, v/v) solvent system. SPF-BB is highly selective in recognizing Ag+. The electroluminescent properties of SPF-DM, SPF-MB, BSPF-NA1 and BSPF-NA2 are demonstrated with a device configuration of ITO/MoO3 (6 nm)/NPB (80 nm)/EML (30 nm)/TPBI (40 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm). The devices of BSPF-NA1 and BSPF-NA2 display a yellow emission in the EL spectra and their maximum brightness reached 380 and 311 cd m (2), respectively. At low turn-on voltage (7.9 V) a light blue emission was observed in the device of SPF-DM and its maximum brightness reached 391 cd m (2). Notably, the device of SPF-MB has a white emission with CIE coordinates (0.293, 0.307). (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.
• 一种含叔丁基的螺二芴类化合物及其制备和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN106220514A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明涉及一种含叔丁基的螺二芴类化合物及其制备和应用，所述的材料具有以下通式(I)：其中，R为‑Ar，其中，‑Ar选自下列结构单元或下列结构单元的衍生物中的至少一种：上述结构式中，m、n为0‑8的整数，R1、R2、R3、R4为氢或具有1‑22个碳原子的直链、支链或环状烷基或烷氧基链，且可以相同或不同。与现有技术相比，本发明采用廉价的4,4’‑二叔丁基‑2‑溴联苯替代目前9,9′‑螺二芴制备过程中普遍使用的价格昂贵的2‑溴联苯，合成方法具有成本低廉、合成路线简单、产率高且易工业化生产等特点，螺二芴类空穴传输/电致发光材料具有良好的空穴传输性能和电致发光性能。
• 一种有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件
  申请人：南京高光半导体材料有限公司

  公开号：CN113024497B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种有机电致发光化合物，由结构式(1)和结构式(2)连接而成，其中*为连接位点，结构式(1)和结构式(2)如下所示：Y为O或S；X1‑X8各自独立的为C‑R5或N，Z1‑Z4各自独立的为C‑R6或N，结构式(1)可以与结构式(2)上A环上Z1‑Z4中的任一非N的连接位点连接；Ar为取代或未取代的C6‑C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5‑C60的杂芳香族烃基；本发明有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，色纯度高，而且器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。