4-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine | 122899-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(hydroxymethyl)pyridin-4(1H)-one；2,6-bis(hydroxymethyl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 122899-72-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: SECXCXPABCSNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2,6-bis<(n-octylthio)methyl>-4-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Aggregate structure and ligand location strongly influence copper(II) binding ability of cationic metallosurfactants

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a037
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素衍生物的构效关系研究：作为潜在抗癌药物的二氢青蒿素-胆汁酸缀合物的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列双氢青蒿素衍生物，并评估了它们对癌细胞的抗增殖活性。结构-活性关系研究发现了具有广谱抗增殖活性的二氢青蒿素-胆汁酸缀合物。其中，二氢青蒿素-熊去氧胆酸缀合物(49)是最有效的，在测试其对 15 种不同癌细胞系的抑制特性时，IC 50值在 0.04 至 0.96 μM 之间。体内实验表明，化合物49在A549细胞异种移植模型中以10mg/kg体重的剂量和在Lewis肺癌细胞移植模型中以12mg/kg体重的剂量有效抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113754

文献信息

• Chromatographic enantioseparation of racemic α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate by a Merrifield resin-bound enantiomerically pure chiral dimethylpyridino-18-crown-6 ligand
  作者：György Horváth、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00515-7

  日期：1999.12

  Three novel chiral pyridino-18-crown-6 ligands (S,S)-1, (S,S)-2 and (S,S)-3 were prepared and (S,S)-1 was attached to a Merrifield resin. The resulting adsorbent (S,S)-5 was used as a chiral stationary phase in the chromatographic enantioseparation of racemic alpha-(1 -naphthyl)ethylammonium perchlorate. Also, a new chiral pyridono-18-crown-6 ligand (S,S)-6, used for the synthesis of (S,S)-1 and (S,S)-2, was prepared in two different ways. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Scrimin, Paolo; Tecilla, Paolo; Tonellato, Umberto, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 2, p. 204 - 206
  作者：Scrimin, Paolo、Tecilla, Paolo、Tonellato, Umberto

  DOI：——

  日期：——
• Study on the structure-activity relationship of dihydroartemisinin derivatives: Discovery, synthesis, and biological evaluation of dihydroartemisinin-bile acid conjugates as potential anticancer agents
  作者：Xiaosu Zou、Chang Liu、Congcong Li、Rong Fu、Wei Xu、Hongzhu Bian、Xun Dong、Xiaozhen Zhao、Zhenye Xu、Jinghua Zhang、Zhengwu Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113754

  日期：2021.12

  A series of dihydroartemisinin derivatives was synthesized, and their anti-proliferation activity against cancer cells was evaluated. Structure-activity relationship studies led to the discovery of dihydroartemisinin-bile acid conjugates that exhibit broad-spectrum anti-proliferation activities. Among them, the dihydroartemisinin-ursodeoxycholic acid conjugate (49) was the most potent, with IC50 values

  合成了一系列双氢青蒿素衍生物，并评估了它们对癌细胞的抗增殖活性。结构-活性关系研究发现了具有广谱抗增殖活性的二氢青蒿素-胆汁酸缀合物。其中，二氢青蒿素-熊去氧胆酸缀合物(49)是最有效的，在测试其对 15 种不同癌细胞系的抑制特性时，IC 50值在 0.04 至 0.96 μM 之间。体内实验表明，化合物49在A549细胞异种移植模型中以10mg/kg体重的剂量和在Lewis肺癌细胞移植模型中以12mg/kg体重的剂量有效抑制肿瘤生长。
• Aggregate structure and ligand location strongly influence copper(II) binding ability of cationic metallosurfactants
  作者：Paolo Scrimin、Paolo Tecilla、Umberto Tonellato、Tiziano Vendrame

  DOI：10.1021/jo00286a037

  日期：1989.12