(1E,4E)-1-naphthyl-5-(3-methoxy-4-((1-(3-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-naphthyl-5-(3-methoxy-4-((1-(3-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 4-[3-[4-[[2-methoxy-4-[(1E,4E)-5-naphthalen-1-yl-3-oxopenta-1,4-dienyl]phenoxy]methyl]triazol-1-yl]propoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₃₇H₃₁N₃O₆
• 分子量: 613.67
• InChiKey: BMTGNVMVCRLULJ-MLHBKYQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1E,4E)-1-naphthyl-5-(3-methoxy-4-((1-(3-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的C 5-姜黄素-香豆素系分子杂合物作为新型抗微管蛋白剂：设计，合成，生物学研究和对接研究

  摘要：

  鉴于保持与当前访问的抗肿瘤剂和C的成功结盟的界限5 -curcuminoid基于双官能杂合体是新颖抗微管蛋白agnets，C的分子杂交5合成了由三唑环束缚的-curcuminoidoid和香豆素，并研究了它们对THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3人肿瘤细胞系的体外细胞毒性。结果显示，化合物A-2至A-9，B-2，B-3，B-7对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系表现出显着的细胞毒性，而PC-3细胞发现其中的品系几乎是抗性的。结构活性关系表明，X环的性质和连接三唑环与香豆素部分的碳桥长度（n）极大地影响了该活性。发现甲氧基取代的苯环（如X环）和两个碳桥是理想的结构特征。进一步测试了最有效的化合物（A-2，A-3和A-7）对微管蛋白聚合的抑制作用。 在THP-1肿瘤细胞中50 = 0.82μM）。通过对接研究进一步合理化了A-2对细胞毒性和微管蛋白聚合的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.050

文献信息

• Triazole tethered C 5 -curcuminoid-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Mandeep Kumar、Kunal Nepali、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.050

  日期：2016.6

  found to be the ideal structural features. The most potent compounds (A-2, A-3 and A-7) were further tested for tubulin polymerization inhibition. Compound A-2 was found to significantly inhibit the tubulin polymerization (IC50 = 0.82 μM in THP-1 tumor cells). The significant cytotoxicity and tubulin polymerization inhibition by A-2 was further rationalized by docking studies where it was docked at

  鉴于保持与当前访问的抗肿瘤剂和C的成功结盟的界限5 -curcuminoid基于双官能杂合体是新颖抗微管蛋白agnets，C的分子杂交5合成了由三唑环束缚的-curcuminoidoid和香豆素，并研究了它们对THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3人肿瘤细胞系的体外细胞毒性。结果显示，化合物A-2至A-9，B-2，B-3，B-7对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系表现出显着的细胞毒性，而PC-3细胞发现其中的品系几乎是抗性的。结构活性关系表明，X环的性质和连接三唑环与香豆素部分的碳桥长度（n）极大地影响了该活性。发现甲氧基取代的苯环（如X环）和两个碳桥是理想的结构特征。进一步测试了最有效的化合物（A-2，A-3和A-7）对微管蛋白聚合的抑制作用。 在THP-1肿瘤细胞中50 = 0.82μM）。通过对接研究进一步合理化了A-2对细胞毒性和微管蛋白聚合的抑制作