4-(3-chlorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate | 1187745-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate
• CAS: 1187745-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: UUEVACJDNDMYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-(3-chlorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 碳酸氢钠 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)but-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/钯协同催化的吡啶-2-羧醛与碳酸炔丙酯的Uppolung偶联

  摘要：

  吡啶-2-羧醛与碳酸丙炔酯的umpolung交叉偶联反应是通过N-杂环卡宾/钯的协同催化以及明智地选择钯催化剂，配体和N-杂环卡宾而首次开发的，从而得到了炔丙基酮区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01311d
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(3-chlorophenyl)-3-butyn-2-ol 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/钯协同催化的吡啶-2-羧醛与碳酸炔丙酯的Uppolung偶联

  摘要：

  吡啶-2-羧醛与碳酸丙炔酯的umpolung交叉偶联反应是通过N-杂环卡宾/钯的协同催化以及明智地选择钯催化剂，配体和N-杂环卡宾而首次开发的，从而得到了炔丙基酮区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01311d

文献信息

• Domino C–H Activation/Directing Group Migration/Alkyne Annulation: Unique Selectivity by d⁶-Cobalt(III) Catalysts
  作者：Cuiju Zhu、Rositha Kuniyil、Becky B. Jei、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.9b05413

  日期：2020.4.3

  control in Cp*CoIII-catalyzed domino C–H activation/pyridine directing group migration/alkyne annulation has been accomplished through the nucleophilicity of an organometallic cobalt intermediate with a d6 electron configuration. Detailed mechanistic studies provided compelling evidence for a facile C–H activation along with a favorable migration of the directing group for the Cp*CoIII catalysis, rather

  通过具有ad 6电子构型的有机金属钴中间体的亲核性，完成了Cp * Co III催化的多米诺骨牌CH-H活化/吡啶引导基团迁移/炔烃环化反应中的不同选择性控制。详细的机理研究提供了令人信服的证据，证明了C–H的活化很容易，并且Cp * Co III催化的导向基团有良好的迁移，而不是（CO）3 Mn I歧管观察到的β-氧消除。
• Benzo[<i>e</i>]isoindole-1,3-diones as Potential Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3). Synthesis, Kinase Inhibitory Activity, Zebrafish Phenotype, and Modeling of Binding Mode
  作者：Haixia Zou、Liyan Zhou、Yuanzhen Li、Yi Cui、Hanbing Zhong、Zhengying Pan、Zhen Yang、Junmin Quan

  DOI：10.1021/jm9013373

  日期：2010.2.11

  Benzo[e]isoindole-1,3-dione derivatives were synthesized, and the effects on GSK-3 beta activity and zebrafish embryo growth were evaluated. A series of derivatives show obvious inhibitory activity against GSK-3 beta. The most potent inhibitor, 7,8-dimethoxy-5-methylbenzo[e]isoindole-1,3-dione (8a), shows nanomolar IC50 and obvious phenotype on zebrafish embryo growth associated with the inhibition of GSK-3 beta at low micromolar concentration. The interaction mode between 8a and GSK-3 beta was characterized by computational modeling.