2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde | 1284287-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde
• CAS: 1284287-62-2
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₅
• 分子量: 368.966
• InChiKey: UVRMHJGNEIIYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde 在 MoO₂Cl₂(dmf)2 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,7-Dibromo-5,6-dimethoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  简洁，高效，实用的溴5,6-二甲氧基吲哚构建基块的组装

  摘要：

  描述了一种简洁，有效且简单的方法来制备一系列溴吲哚结构单元。邻硝基肉桂酸酯中间体的无纯化制备和干净的改性Cadogan吲哚合成物突显了合成路线。吲哚合成的范围已通过使用各种溶剂和易于除去的膦试剂进行了探索和扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.076
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  源自香草醛的由Eumelanin启发的核心：有机半导体的新组成部分。

  摘要：

  源自天然产物香草醛（香草提取物）的以木聚糖为灵感的核心被用于通过Sonogashira交叉偶联合成以木聚糖为灵感的小分子和聚合物。这些材料表明，4,7-二溴-5,6-二甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯甲基核可作为有机半导体的新组成部分。

  DOI：

  10.1039/c4cc09011j

文献信息

• Unusual Reactivity of Aryl Aldehydes with Triethyl Phosphite and Zinc Bromide: A Facile Preparation of Epoxides, Benzisoxazoles, and α-Hydroxy Phosphonate Esters
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500332

  日期：2015.6

  A facile preparation of trans-epoxides was achieved by a (EtO)3P–ZnBr2-mediated deoxygenation reaction of the corresponding 2-nitrobenzaldehydes. The sterically hindered analogues of 2-nitrobenzaldehyde underwent a reaction with triethyl phosphite in the presence of ZnBr2 as the catalyst to form benzisoxazoles as the sole product. Under identical conditions, the reactions of electron-rich as well as

  通过相应的 2-硝基苯甲醛的 (EtO)3P-ZnBr2 介导的脱氧反应，可以轻松制备反式环氧化物。2-硝基苯甲醛的空间位阻类似物在作为催化剂的 ZnBr2 存在下与亚磷酸三乙酯发生反应，形成苯并异恶唑作为唯一产物。在相同条件下，富电子和适度缺电子芳醛的反应提供相应的α-羟基膦酸酯。
• [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF ARTIFICIAL EUMELANIN<br/>[FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'EUMELANINE ARTIFICIELLE
  申请人：UNIV OKLAHOMA STATE

  公开号：WO2015143020A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  "Black" photoactive materials that comprise synthetic eumelanin polymers are provided, as are methods of making and using the polymers. The synthetic eumelanin polymers are made from the plant oil vanillin, and exhibit defined structural and chemical characteristics (e.g. homogeneity, solubility, etc.) that make them suitable for use in devices that require photoactive materials, such as solar cells.

  提供了由合成黑色乌梅拉宁聚合物组成的光活性材料，以及制备和使用这些聚合物的方法。这些合成乌梅拉宁聚合物是由植物油香草醛制成的，并具有明确定义的结构和化学特性（如均一性、溶解性等），使它们适用于需要光活性材料的设备，如太阳能电池。
• SYSTEMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF ARTIFICIAL EUMELANIN
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20170174825A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  “Black” photoactive materials that comprise synthetic eumelanin polymers are provided, as are methods of making and using the polymers. The synthetic eumelanin polymers are made from the plant oil vanillin, and exhibit defined structural and chemical characteristics (e.g. homogeneity, solubility, etc.) that make them suitable for use in devices that require photoactive materials, such as solar cells.