(6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 54820-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 7β-amino-7α-methoxy-cephalosporanic acid tert-butyl ester
• CAS: 54820-95-0；55371-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: CZBWPWXZCWUSHX-WUJWULDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基硫烷基)乙酸 、 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-trifluoromethylsulfanyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activity of 7-trifluoromethylthioacetamido cephamycins related to SK&F59962(cefazaflur).

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.29.973
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Acetoxymethyl-7-[2,3-dibromo-2-chloro-but-(E)-ylideneamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 吉拉尔特试剂 T 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to 7 α-methoxycephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87510-3