benzyl (2S)-3-[4-(2,4-dimethylpentan-3-yloxycarbonyloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 173254-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-[4-(2,4-dimethylpentan-3-yloxycarbonyloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 173254-36-9
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₇
• 分子量: 513.631
• InChiKey: ASPMYVSLPGMKAY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[4-(2,4-dimethylpentan-3-yloxycarbonyloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 钯 氢气 作用下， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoyl]amino]-3-[4-(2,4-dimethylpentan-3-yloxycarbonyloxy)phenyl]propanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲基戊-3-基氧羰基（Doc）基团是固相肽合成中酪氨酸新的耐亲核保护基团

  摘要：

  2，4-二甲基戊-3-基氧基羰基（Doc）基团是酪氨酸的新保护基。Doc基团对亲核哌啶的稳定性比通常使用的2-溴苄氧羰基（2-BrZ）基团高1000倍，并且可以被氟化氢完全裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02471-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-3-[4-(2,4-dimethylpentan-3-yloxycarbonyloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲基戊-3-基氧羰基（Doc）基团是固相肽合成中酪氨酸新的耐亲核保护基团

  摘要：

  2，4-二甲基戊-3-基氧基羰基（Doc）基团是酪氨酸的新保护基。Doc基团对亲核哌啶的稳定性比通常使用的2-溴苄氧羰基（2-BrZ）基团高1000倍，并且可以被氟化氢完全裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02471-9

文献信息

• The 2,4-dimethylpent-3-yloxycarbonyl (Doc) group as a new, nucleophile-resistant protecting group for tyrosine in solid phase peptide synthesis
  作者：Katri Rosenthal、Amelie Karlström、Anders Undén

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02471-9

  日期：1997.2

  The 2,4-dimethylpent-3-yloxycarbonyl (Doc) group is presented as a new protecting group for tyrosine. The Doc group is 1000-fold more stable towards the nucleophile piperidine than the commonly used 2-bromobenzyloxycarbonyl (2-BrZ) group is, and it is completely cleaved by hydrogen fluoride.

  2，4-二甲基戊-3-基氧基羰基（Doc）基团是酪氨酸的新保护基。Doc基团对亲核哌啶的稳定性比通常使用的2-溴苄氧羰基（2-BrZ）基团高1000倍，并且可以被氟化氢完全裂解。