5-fluoro-4-(1-furan-2-yl-ethylideneaminooxy)-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 70759-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-4-(1-furan-2-yl-ethylideneaminooxy)-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-fluoro-4-[1-(furan-2-yl)ethylideneamino]oxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 70759-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃O₆
• 分子量: 327.269
• InChiKey: GMBJJCGRCQEFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-尿嘧啶甲酸乙酯 在 吡啶 、 fluorine 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-fluoro-4-(1-furan-2-yl-ethylideneaminooxy)-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887

文献信息

• Hexahydrodioxopyrimidines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0099091A1

  公开（公告）日：1984-01-25

  Novel compounds of the formula: wherein R' is lower alkyl; R2 is hydrogen or lower alkyl, which are produced by reacting a compound of the formula: wherein R3 is hydrocarbon residue, with a compound of the formula: The novel compounds have antiviral and antibacterial activity, and are useful to prolong the life span of tumor-bearing warm-blooded animals.

  式中的新型化合物 其中 R'为低级烷基；R2 为氢或低级烷基，它们是通过式化合物与式化合物反应制得的： 式中 R3 为烃残基，R2 为氢或低级烷基： 这些新型化合物具有抗病毒和抗菌活性，可用于延长患有肿瘤的温血动物的寿命。
• Antitumor composition
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0171942A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  An antitumor composition was prepared by admixing a 5-fluorohexahydropyrimidine of the formula (I) wherein R' is a lower alkyl group and R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and a pyrimidine nucleic acid base and/or the riboside thereof. Thus, the antitumor activity of the 5-fluorohexahydropyrimidine of the formula (I) is remarkably increased by the joint use of a pyrimidine nucleic acid base and/or the riboside thereof, which has little antitumor activity.

  将式（I）的 5-氟六氢嘧啶与嘧啶核酸碱和/或其核苷混合，制备出一种抗肿瘤组合物。 其中 R' 是低级烷基，R2 是氢原子或低级烷基，以及嘧啶核酸碱基和/或其核苷。因此，联合使用抗肿瘤活性较低的嘧啶核酸碱和/或其核苷，可显著提高式（I）的 5-氟六氢嘧啶的抗肿瘤活性。
• US4190656A
  申请人：——

  公开号：US4190656A

  公开（公告）日：1980-02-26
• US4536504A
  申请人：——

  公开号：US4536504A

  公开（公告）日：1985-08-20