(S)-(-)-1,2-丙二醇Di-甲苯磺酸盐 | 60434-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-1,2-丙二醇Di-甲苯磺酸盐
• 中文别名: (S)-(-)-1,2-丙二醇-二-对甲苯磺酸
• 英文名称: (2S)-(-)-1,2-propanediol ditosylate
• 英文别名: (S)-(-)-1,2-propane ditosylate；(S)-(-)-Propylenglycol-ditosylat；(S)-(-)-1,2-Propandiol-di-p-toluolsulfonat；(S)-(-)-1,2-Propanediol di-p-tosylate；[(2S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 60434-71-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆S₂
• 分子量: 384.474
• InChiKey: QSFWYZTZYVIPGD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 -15～-19° (c=2, C2H5OH)
• 沸点：
  481.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3519 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905199090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2-丙二醇Di-甲苯磺酸盐 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧树脂对映异构对映体和对映体选择性合成对映体中磷亲核体的构型

  摘要：

  亲核取代导致亲电子碳中心（S N 2）或外消旋化（S N 1）的构型反转。亲核试剂的立体化学很少考虑，但是对金字塔倒置具有高阻隔性的膦会攻击亲电试剂并保留P的构型。令人惊讶的是，双功能仲膦烷基甲苯磺酸盐的环化反应在温和的条件下进行，亲核试剂的构型反转以产生P-立体顺-phosphiranes。DFT研究表明，新的立体化学是由酸促进的甲苯磺酸酯解离产生中间体yield桥联的阳离子，该阳离子经历了顺选择性环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201801427
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到(S)-(+)-2-羟丙基对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性冠醚的合成及其对映体识别性能的研究

  摘要：

  一系列新的c ^ 2 -对称的手性氮杂冠醚大环化合物1 - 4已经从（合成小号）-3-芳氧基-1,2-丙二醇和（小号）-1,2-丙二醇为对映异构体识别氨基酸的酯衍生物。通过1 H NMR滴定显示，这些新的大环化合物是伯有机铵盐（K最高为176.93 M -1和ΔG °最高为12.81 kJ mol -1）的强络合剂。这些大环主体对苯丙氨酸甲酯盐酸盐的D-对映异构体具有K D /的对映选择性键。在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中，K L高达6.87 。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.010

文献信息

• Compounds
  申请人：Gore Paul Martin

  公开号：US20090270355A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to a compound which is N-(4-4-[(6-butyl-8-quinolinyl)oxy]-1-piperidinyl}butyl)ethanesulfonamide and salts thereof, processes for its preparation, to compositions containing it and to its use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及一种化合物，即N-(4-4-[(6-丁基-8-喹啉基)氧基]-1-哌啶基}丁基)乙烷磺酰胺及其盐，以及其制备方法、含有该化合物的组合物，以及在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的用途。
• [EN] PHTHALAZINE AND PYRIDO [3,4-D] PYRIDAZ INE COMPOUNDS AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PHTHALAZINE ET COMPOSÉS PYRIDO-[3,4-D]PYRIDAZINE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR H1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009047336A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的用途。
• A New Stereoselective Synthesis of Phosphiranes
  作者：Xinhua Li、Kerry D. Robinson、Peter P. Gaspar

  DOI：10.1021/jo9608533

  日期：1996.1.1

  and W(CO)(4)(PPh(3))(THF). The absolute stereochemistry of the phosphiranes 3, 4, and 5 was determined by X-ray crystal structure analysis of compounds 22, 23, and 24. Stereochemical effects on NMR coupling constants and mass spectra of the phosphiranes are discussed.

  发现由伯膦和二醇二甲苯磺酸酯合成膦酸酯是立体选择性的，并且由光学纯的二醇制备手性膦酸酯。1-mesityl-2,3-dimethylphosphirane，（2S，3S）-（+）-3，（2R，3R）-（-）-4，抗-顺-（meso）-5和syn-cis-（meso）-6均由异丁基膦和相应的二醇二甲苯磺酸酯合成。化合物6不稳定，但化合物3、4和5均以纯净形式分离。它们的结构分配基于NMR耦合常数J（PH）和J（PC）。将膦转化为五羰基钨络合物。通过膦与W（CO）（4）（PPh（3））（THF）的反应，高收率合成了化合物3、4和5的钨四羰基-三苯基膦配合物（22、23、24）。
• Synthesis of novel C2-symmetric chiral crown ethers and investigation of their enantiomeric recognition properties
  作者：Yilmaz Turgut、Tarik Aral、Halil Hosgoren

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.010

  日期：2009.10

  A series of new C2-symmetric chiral aza crown ether macrocycles 1–4 have been synthesized from (S)-3-aryloxy-1,2-propanediol and (S)-1,2-propanediol for the enantiomeric recognition of amino acid ester derivatives. These new macrocycles have been shown to be strong complexing agents for primary organic ammonium salts (with K up to 176.93 M−1 and ΔG° up to 12.81 kJ mol−1) by 1H NMR titration. These

  一系列新的c ^ 2 -对称的手性氮杂冠醚大环化合物1 - 4已经从（合成小号）-3-芳氧基-1,2-丙二醇和（小号）-1,2-丙二醇为对映异构体识别氨基酸的酯衍生物。通过1 H NMR滴定显示，这些新的大环化合物是伯有机铵盐（K最高为176.93 M -1和ΔG °最高为12.81 kJ mol -1）的强络合剂。这些大环主体对苯丙氨酸甲酯盐酸盐的D-对映异构体具有K D /的对映选择性键。在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中，K L高达6.87 。
• SUBSTITUTED QUINOLINE DERIVATIVES AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Gore Paul Martin

  公开号：US20110281909A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的应用。