1-(dodeca-1,3-diyn-1-yl)-2-methylsulfanylbenzene | 1303519-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(dodeca-1,3-diyn-1-yl)-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 1303519-60-9
• 化学式: C₁₉H₂₄S
• 分子量: 284.466
• InChiKey: LJDGKYQIGUPAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dodeca-1,3-diyn-1-yl)-2-methylsulfanylbenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(dec-1-ynyl)-3-(phenylethynyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Buta-1,3-diynylarenes 的亲电环化：合成 (Z)-3-Ene-1,5-diyne 系统与杂环的前体

  摘要：

  基于易于获得的邻位官能化（buta-1,3-diynyl）芳烃的亲电环化，开发了一种简单、方便且有前景的合成 2-ethynyl-3-iodo-benzothiophenes、-benzofurans 和-indoles 的策略. 证明了使用这些化合物作为合成烯二炔系统（包含噻吩、呋喃和吡咯单元）的起始材料的独特潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259547
• 作为产物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六氯-1,3-丁二烯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(dodeca-1,3-diyn-1-yl)-2-methylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔在杂环核中的官能化对映体的合成中的亲电子环化反应

  摘要：

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。

  DOI：

  10.1021/jo501396s