methyl 2-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-4-carboxylate | 916212-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: 2-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester；2-Methyl-imidazo[1,5-a]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 916212-78-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: NRRHYSHILHFGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的简便合成及其不寻常的再环化成3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]嘧啶的新衍生物是通过原位生成的1H-咪唑-4(5)-胺与1,3-二酮或丙二醛衍生物环化而合成的。不对称 1,3-二酮的使用导致区域异构体混合物的形成。咪唑并发现转化[1,5-一个]嘧啶核成3 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶，只有在酸性条件下可以被认为是迪姆罗的新版本发生重排涉及C-N裂解键和 C-C 键的形成。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02942-2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 乙酰丙酮酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 65.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以1.4%的产率得到methyl 2-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/63671

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Nolte Bert

  公开号：US20080176870A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention relates generally to heterobicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic metalloprotease inhibiting compounds that exhibit an increased potency in relation to currently known metalloprotease inhibitors.

  本发明涉及含有杂环的药物，特别是含有杂环的金属蛋白酶抑制剂化合物。更具体地说，本发明提供了一类新的杂环金属蛋白酶抑制剂化合物，其相对于当前已知的金属蛋白酶抑制剂表现出更高的效力。
• HETEROBICYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Alantos Pharmaceuticals Holding, Inc.

  公开号：EP2102211A2

  公开（公告）日：2009-09-23
• Heterobicyclic Metalloprotease Inhibitors
  申请人：STEENECK Christoph

  公开号：US20090312312A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• US7795245B2
  申请人：——

  公开号：US7795245B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• [EN] HETEROBICYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE HETEROBICYCLIQUE
  申请人：ALANTOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006128184A2

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP- 13 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP- 13 inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne d'une manière générale des agents pharmaceutiques contenant un groupe amide et, en particulier, des composés inhibiteurs de métalloprotéase hétérobicyclique contenant un amide. Cette invention concerne plus particulièrement une nouvelle classe de composés inhibiteurs MMP-13 hétérobicycliques qui présente une puissance améliorée par rapport aux inhibiteurs MMP- 13 connus jusqu'à présent.