2-chlorobenzenesulfonyl fluoride | 864872-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 2-Chloro-benzenesulfonyl fluoride
• CAS: 864872-77-5
• 化学式: C₆H₄ClFO₂S
• 分子量: 194.614
• InChiKey: UOECQWWSUHZUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzenesulfonyl fluoride 在 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 环己酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-chloro-N-(1-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-chlorobenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  支持SuFEx的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶共价抑制剂的不可知的发现。

  摘要：

  氟化硫交换（SuFEx）已成为新一代点击化学。我们在此报告一种SuFEx启用的不可知论方法，用于发现和优化人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（hNE）的共价抑制剂。对我们不断增长的SuFExable化合物的收集进行各种生物学分析的评估出乎意料地显示出一种选择性和共价的hNE抑制剂：苯1,2,2-二磺酰氟。首次命中的合成衍生化产生了一种更有效的试剂，即2-（氟磺酰基）苯基氟代硫酸盐，其IC50为0.24μM，相对于中性粒细胞丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶G的选择性高出833倍。经过优化但又简单的benzenoid探针仅经过修饰活跃的hNE，而不是变性的形式。

  DOI：

  10.1073/pnas.1909972116

文献信息

• 5-Sulfonyl-1-Piperidinyl Substituted Indole Derivatives as 5-Ht6 Receptor Antagonists for the Treatment of Cns Disorders
  申请人：Ahmed Mahmood

  公开号：US20080318933A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to novel indole derivatives such as compounds of the formula (I): which possess antagonist potency at the 5-HT 6 receptor and the use of such compounds or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof in the treatment of Alzheimer's disease and other CNS disorders.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，例如公式（I）的化合物，其具有5-HT6受体的拮抗作用，并且利用这些化合物或其药学上可接受的盐或溶剂在治疗阿尔茨海默病和其他中枢神经系统疾病方面具有用途。
• Synthesis of 18F‐labeled Aryl Trifluoromethyl Sulfones, ‐Sulfoxides, and ‐Sulfides for Positron Emission Tomography
  作者：Lukas Veth、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/anie.202404278

  日期：2024.7

  The mild and high-yielding synthesis of 18F-labeled aryl trifluoromethyl sulfones, -sulfoxides, and -sulfides using [18F]Ruppert-Prakash reagent is described. The application to the radiolabeling of different bioactive compounds using >1 GBq of 18F-labeling reagent is demonstrated. This work expands the radiochemical space of [18F]CF3-containing structural motifs for the use in positron emission tomography

  描述了使用[ 18 F]Ruppert-Prakash 试剂温和且高产率合成18 F-标记的芳基三氟甲基砜、亚砜和硫化物。演示了使用 >1 GBq 的18 F 标记试剂对不同生物活性化合物进行放射性标记的应用。这项工作扩展了包含[ 18 F]CF 3的结构基序用于正电子发射断层扫描的放射化学空间。
• Triaryl bis-sulfones as cannabinoid-2 receptor ligands: SAR studies
  作者：Bandarpalle B. Shankar、Brian J. Lavey、Guowei Zhou、James A. Spitler、Ling Tong、Razia Rizvi、De-Yi Yang、Ronald Wolin、Joseph A. Kozlowski、Neng-Yang Shih、Jie Wu、R. William Hipkin、Waldemar Gonsiorek、Charles A. Lunn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.023

  日期：2005.10

  We recently reported that compound 1 is a potent inhibitor of the CB2 receptor with high selectivity over CB1. This paper describes the SAR development for this class of compounds. Variation of the substitution pattern on the aromatic rings, as well as the groups linking them together, led to sub-nanomolar inhibitors of the CB2 receptor, with high selectivity over CB1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes and Alkynes by Halogen-Atom Transfer (XAT) Cleavage of S^VI–F Bond
  作者：Xing Wu、Bing Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03628

  日期：2023.12.8
• 5-SULFONYL-1-PIPERIDINYL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1814873A2

  公开（公告）日：2007-08-08