(2R,3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanol | 59410-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanol
• 英文别名: 3,11-dimethyl-nonacosan-2-ol；(2Ξ,3R,11R)-3,11-dimethyl-nonacosan-2-ol；(2Ξ,3S,11R)-3,11-dimethyl-nonacosan-2-ol
• CAS: 59410-40-1；130791-07-0；130791-08-1；130791-09-2；130791-10-5
• 化学式: C₃₁H₆₄O
• 分子量: 452.849
• InChiKey: DCNOFXSDRGALHN-QCKVGYCISA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(3R,11R)-(-)-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyltricosyl tosylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 mercury(II) diacetate 、 magnesium 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanol
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of 3,11-dimethyl-2-nonacosanone, the female sex pheromone of the german cockroach
  作者：Kenji Mori、Toshio Suguro、Satoru Masuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70542-9

  日期：——