Ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(methylsulfanyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 324037-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(methylsulfanyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 324037-46-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: BVGGNNAYEMADKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(methylsulfanyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-selanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶硒硒诱导人乳腺癌的DNA损伤，细胞周期停滞和细胞凋亡

  摘要：

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(methylsulfanyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c

文献信息

• Mild and efficient oxidative aromatization of 4-substituted-1,4-dihydropyrimidines using (diacetoxyiodo)benzene
  作者：Nandkishor N. Karade、Sumit V. Gampawar、Nilesh P. Tale、Sanjay B. Kedar

  DOI：10.1002/jhet.389

  日期：——

  4‐Alkyl or aryl‐1,4‐dihydropyrimidines were readily oxidized by (diacetoxyiodo)benzene under mild reaction conditions to the corresponding pyrimidine derivatives in good to excellent yields. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  4-烷基或芳基-1,4-二氢嘧啶很容易在温和的反应条件下被（二乙酰氧基碘）苯氧化为相应的嘧啶衍生物，收率很好。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Reaction with Hydrazonoyl Halides 64: Synthesis of Some New Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines, 1,3,4-Thiadiazoles, and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaui

  DOI：10.1002/jhet.945

  日期：2012.9

  benzofuran moiety were prepared from the reaction of 2‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐2‐chloroethanone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine‐2‐thione derivatives. All the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  由2-（-）的反应制得2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，2,3-二氢-1,3,4-硒代二唑和含苯并呋喃部分的三唑啉并[4,3- a ]嘧啶。 2-苯基肼基）-1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-2-氯乙酮与硫氰酸钾，硒氰酸钾，碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物中的每一种。所有新合成的化合物均通过元素分析，光谱数据和可能的替代路线合成得到确认。
• Synthesis, molecular docking, and cardioprotective activity of 2-methylthio-1,4-dihydropyrimidines
  作者：Ramesh L. Sawant、Varsha I. Sarode、Ganesh D. Jadhav、Jyoti B. Wadekar

  DOI：10.1007/s00044-011-9700-7

  日期：2012.8

  (IIf and IIi) was done for cardioprotective activity. Adult Sprague–dawley rats were pretreated with test compounds IIf and IIi. After the treatment period, adrenaline was subcutaneously injected to rats at an interval of 24 h for 2 days to induce myocardial injury. After 48 h, rats were anaesthetized and electrocardiographic (ECG) observations were performed. Potential compounds IIf and IIi showed significant

  通过在吡啶存在下用甲基碘将1,2,3,4-四氢嘧啶（Ia - II）烷基化，以高收率合成了一系列2-甲硫基-1,4-二氢嘧啶衍生物（IIa - IIl）。通过元素分析，IR和1H NMR光谱确认了它们的结构。使用VLife MDS 3.5在电压依赖性钙通道β亚基功能核心及其与α1相互作用域的复合物（即AID-β复合物（PDB代码1T3L））上完成标题化合物的分子对接，以识别出对心脏保护活性具有最小对接得分的潜在候选物。生物筛选潜在的候选物（IIf和IIi进行心脏保护活动。成年的Sprague-dawley大鼠用试验化合物IIf和IIi预处理。在治疗期之后，以24小时的间隔皮下向大鼠皮下注射肾上腺素2天，以诱发心肌损伤。48小时后，麻醉大鼠并进行心电图（ECG）观察。潜在的化合物IIf和IIi对大鼠肾上腺素诱发的心肌梗塞显示出显着的心脏保护活性。通过化合物IIf和IIi的预处理，肾上腺素诱导
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 56¹: Synthesis and Reactions of 1-Bromo-2-(5-chloro-benzofuranyl)ethanedione-1-phenylhydrazone
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H El-Ghandour、Ahmed A.M. El-Reedy

  DOI：10.1080/10426500701640876

  日期：2008.4.18

  2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles and triazolino[4,3-a]pyrimidines containing benzofuran moiety were prepared from reaction of 1-bromo-2-(5-chlorobenzofuranyl) ethanedione-1-phenylhydrazone with each of potassium thiocyanate, alkyl carbodithioates and pyrmidine-2-thiones. All newly synthesized were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  含有苯并呋喃部分的 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑和三唑并[4,3-a]嘧啶是由 1-溴-2-(5-氯苯并呋喃基)乙二酮-1-苯腙与每一种反应制备的硫氰酸钾、烷基碳二硫代酸酯和嘧啶-2-硫酮。所有新合成的都尽可能通过元素分析、光谱数据和替代路线合成进行确认。