methyl (9R,10R)-10-acetamido-9-acetyloxyundecanoate | 1003610-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9R,10R)-10-acetamido-9-acetyloxyundecanoate
• CAS: 1003610-06-7
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: JULVOLBLYOZTBG-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 、 乙酸酐 在 盐酸 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (9R,10R)-10-acetamido-9-acetyloxyundecanoate 、
  参考文献：
  名称：

  花萼苷 B 的结构解析，一种来自海洋海绵 Cladocroce sp 的双极鞘脂。通过使用贝克曼重排

  摘要：

  海洋海绵是生物活性次生代谢物的极好来源。我们的发现研究重点关注深海海绵。海洋海绵Cladocroce sp.在生物活性筛选中表现出细胞毒活性。从这种海绵中分离出一种先前未报道的细胞毒性鞘糖脂，即花萼苷 B，并通过 MS 和 NMR 谱分析以及化学衍生化阐明了该化合物的结构。我们将长脂肪链中间的酮转化为肟，对其进行贝克曼重排，得到酰胺的两种位置异构体。对产物进行酸性水解，然后进行 LC-MS 分析，使我们能够明确指定酮的位置。 Calyxoside B 对 HeLa 细胞具有细胞毒性，IC 50值为 31 µM，并且还能微弱地刺激小鼠细胞因子的产生。

  DOI：

  10.3390/md19060287

文献信息

• Rhizochalins C and D from the Sponge <i>Rhizochalina incrustata.</i> A Rare <i>threo</i>-Sphingolipid and a Facile Method for Determination of the Carbonyl Position in α,ω-Bifunctionalized Ketosphingolipids
  作者：Tatyana N. Makarieva、Pavel S. Dmitrenok、Alexander M. Zakharenko、Vladimir A. Denisenko、Alla G. Guzii、Ronghua Li、Colin K. Skepper、Tadeusz F. Molinski、Valentin A. Stonik

  DOI：10.1021/np0704811

  日期：2007.12.1

  Rhizochalins C and D (1, 2), new representatives of two-headed glycosphingolipids, were isolated from the sponge Rhizochalina incrustata. Rhizochalin D is an unexpected C-29 homologue of the canonical C-28 dimeric sphingolipid structures. Their structures including absolute configurations were established using spectroscopic data, micromolar-scale Baeyer-Villiger oxidation, and LCMS interpretation of the products. Application of the latter method leads to a revision of the structure of oceanapiside and placement of the keto group at C-18 rather than C-11.