N-methyl-2,5-bis(2-thienyl)pyrrole | 107445-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-methyl-2,5-bis(2-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-di(2-thienyl)-N-methylpyrrole；1-methyl-2,5-bis(2-thienyl)-1H-pyrrole；1-methyl-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 107445-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NS₂
• 分子量: 245.369
• InChiKey: PGFNUASIFPKIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,5-bis(2-thienyl)pyrrole 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以56.8%的产率得到N-methyl-2,5-bis(5-bromo-2-thienyl)-3,4-dibromopyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双(2-噻吩基)吡咯电化学氧化的机理研究

  摘要：

  合成了一系列 2,5-双（2-噻吩基）吡咯，其中 α-噻吩质子和/或 β-吡咯质子已被 Me 或 Br 取代基取代。对这些化合物的系统电化学研究已经得出，电化学产生的阳离子自由基的线性耦合速率常数为 36 000 M -1 s -1 ，阳离子自由基的支链偶联反应速率常数为 14 000-17 000 M -1 s -1 。这些结果构成了导电聚合物低聚物前体电化学自由基阳离子显着支化偶联的第一个动力学证据

  DOI：

  10.1021/ja00056a011
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 、 甲胺 生成 N-methyl-2,5-bis(2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  New thiophene-derived 28-π annulenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91952-x

文献信息

• Effect of Substituents on the Structure, Stability, and π-Dimerization of Dithienylpyrrole Radical Cations
  作者：Tohru Nishinaga、Takuya Kageyama、Masahide Koizumi、Kyoko Ando、Masayoshi Takase、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/jo401453s

  日期：2013.9.20

  electron-donating substituents at the 3-position of the thiophene rings was synthesized, and the effects of the substituents on the structure, stability, and π-dimerization ability of the radical cation were investigated using UV–vis–NIR and electron spin resonance spectra and density functional theory (DFT) calculations. Among the electron-donating methyl, methoxy, and methylthio substituents, the methoxy derivative

  合成了一系列在噻吩环的3-位带有甲硫基封端基团和给电子取代基的2,5-二（2-噻吩基）-N-甲基吡咯衍生物1a - 1d，并且这些取代基的作用使用UV-vis-NIR和电子自旋共振谱以及密度泛函理论（DFT）计算研究了自由基阳离子的结构，稳定性和π-二聚能力。在供电子的甲基，甲氧基和甲硫基取代基中，甲氧基衍生物1c给出了最稳定的自由基阳离子，该阳离子在室温，氮气下于二氯甲烷中持续存在数小时，而没有任何明显的分解。另外，1c •+在1a •+ – 1d •+中具有最大的π二聚焓。DFT计算与M06-2X方法揭示，甲基和甲硫基衍生物1B •+和1D •+以及1C •+采取顺-顺式构象，相对于未取代的反式-反构象异构体1A •+ ，而所有这些化合物的π-二聚体均显示具有顺式-顺式构象。在进一步详细分析的基础上，考虑了预先形成的顺式-顺式构象以及较弱的分子内和分子间空间排斥力，以解释为什么1c •+
• Electropolymerizable Monomers and Polymeric Coatings on Implantable Devices Prepared Therefrom
  申请人：Domb Abraham J.

  公开号：US20090123514A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Conductive surfaces of e.g., implantable devices, coated with electropolymerized polymers having active substances attached thereto are disclosed. Electropolymerizable monomers designed and used for obtaining such conductive surfaces and processes, devices and methods for attaching the electropolymerized polymers to conductive surfaces are also disclosed. The polymers, processes and devices presented herein can be beneficially used in the preparation of implantable medical devices.

  揭示了涂有附着有活性物质的电聚合聚合物的导电表面，例如可植入设备。还揭示了设计和用于获得这种导电表面的电聚合单体以及将电聚合聚合物附着到导电表面的方法、装置和方法。在制备可植入医疗器械方面，本文介绍的聚合物、过程和装置可以有益地使用。
• Modified conductive surfaces having active substances attached thereto
  申请人：Domb Abraham J.

  公开号：US20090232867A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Novel processes for coating metal surfaces and/or for attaching active substances to metal surfaces, objects having coated metal surfaces and/or active substances attached thereto and uses thereof in the preparation of implantable devices are disclosed.

  本发明揭示了用于涂覆金属表面和/或将活性物质附着于金属表面的新型工艺，具有涂覆金属表面和/或附着活性物质的物体以及在制备可植入设备中的使用。
• New thiophene-derived 28-π annulenes
  作者：Hu Zhongying、Chariclea Scordilis-Kelley、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91952-x

  日期：1993.3
• Method for the photochemical isomeration of organic compounds under the influence of a photosensitizer
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0454204B1

  公开（公告）日：1995-06-28