2-[2-({({[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethoxy][(2,5-difluorophenyl)imino]methyl}dithio)[(2,5-difluorophenyl)imino]methyl}oxy)ethyl]-1,3-dioxoisoindoline | 1043391-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-({({[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethoxy][(2,5-difluorophenyl)imino]methyl}dithio)[(2,5-difluorophenyl)imino]methyl}oxy)ethyl]-1,3-dioxoisoindoline
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl N-(2,5-difluorophenyl)-1-[[N-(2,5-difluorophenyl)-C-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]carbonimidoyl]disulfanyl]methanimidate
• CAS: 1043391-77-0
• 化学式: C₃₄H₂₂F₄N₄O₆S₂
• 分子量: 722.697
• InChiKey: ZPSHIVZJZROLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 、 2,5-二氟异硫氰酸苯酯 在 sodium hydride 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以26%的产率得到2-[2-({({[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethoxy][(2,5-difluorophenyl)imino]methyl}dithio)[(2,5-difluorophenyl)imino]methyl}oxy)ethyl]-1,3-dioxoisoindoline
  参考文献：
  名称：

  平行的一锅合成和对称的甲酰亚胺二硫化物作为一类新型的有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的结构-活性关系研究。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）O-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-芳基硫代氨基甲酸酯（C-TCs）的分子复制导致对称甲酰亚胺基二硫化物（DSs）鉴定为一类新型的有效NNRTIs。铅化合物1 [TC O-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-苯基硫代氨基甲酸酯的异硫代氨基甲酸酯形式的二聚体]可以防止EC-4值为EC（50）的MT-4细胞培养中的野生型HIV-1繁殖。 0.35微米 为了进行结构-活性关系（SAR）研究，我们通过空前的一锅法溶液相平行合成方法制备了1的40个类似物。SAR策略着重于N-芳基部分的变化（苯环的单，双和三取代，以及被1-萘基取代，环丙基或苄基）和2-邻苯二甲酰亚胺基乙基部分（在邻苯二甲酰亚胺亚结构上引入甲基，用苯环取代邻苯二甲酰亚胺部分，并延长乙基连接基）。在基于细胞的测定中，大多数DS被证明可抑制野生型HIV-1复制，其中15个在纳摩尔浓度下具有活性。最有效的同

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.010

文献信息

• Parallel one-pot synthesis and structure–activity relationship study of symmetric formimidoester disulfides as a novel class of potent non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Silvia Schenone、Olga Bruno、Paolo La Colla、Laura Casula、Gabriella Collu、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.010

  日期：2008.6

  variation of the N-aryl portion (mono-, di- and trisubstitution of the phenyl ring and its replacement with a 1-naphthyl, cyclopropyl or benzyl group) and of the 2-phthalimidoethyl moiety (introduction of a methyl on the phthalimide substructure, replacement of the phthalimide moiety with a phenyl ring and elongation of the ethyl linker). Most DSs proved to inhibit the wild-type HIV-1 replication in

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）O-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-芳基硫代氨基甲酸酯（C-TCs）的分子复制导致对称甲酰亚胺基二硫化物（DSs）鉴定为一类新型的有效NNRTIs。铅化合物1 [TC O-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-苯基硫代氨基甲酸酯的异硫代氨基甲酸酯形式的二聚体]可以防止EC-4值为EC（50）的MT-4细胞培养中的野生型HIV-1繁殖。 0.35微米 为了进行结构-活性关系（SAR）研究，我们通过空前的一锅法溶液相平行合成方法制备了1的40个类似物。SAR策略着重于N-芳基部分的变化（苯环的单，双和三取代，以及被1-萘基取代，环丙基或苄基）和2-邻苯二甲酰亚胺基乙基部分（在邻苯二甲酰亚胺亚结构上引入甲基，用苯环取代邻苯二甲酰亚胺部分，并延长乙基连接基）。在基于细胞的测定中，大多数DS被证明可抑制野生型HIV-1复制，其中15个在纳摩尔浓度下具有活性。最有效的同