6,7-dimethoxy-4-phenylquinazoline | 58487-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-4-phenyl-quinazoline
• CAS: 58487-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: WEMBBRGPOSDSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-phenylquinazoline 在 甲烷磺酸 、 L-蛋氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 29.0h， 以35%的产率得到6-甲氧基-4-苯基喹唑啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  WO2008/20302

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯腈 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 6,7-dimethoxy-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  用于合成生物相关的4-芳基喹唑啉的“水上”钯催化的串联环化反应。

  摘要：

  喹唑啉支架普遍存在于具有各种生物学活性的药学相关分子中。在本文中，我们报道了由市售的芳基硼酸和苄腈进行的有效的“水上”钯催化的串联环化反应，该反应能够以良好至优异的产率（45个实例，高达98％的产率）快速获得4-芳基喹唑啉骨架。该协议显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也以克为单位进行，并成功地应用于高效和选择性PI3Kδ抑制剂N11的合成，显示了该方案的实用性和合成实用性。在该反应中，通过同时形成一个CC键和一个CN键有效地构建了喹唑啉支架。总的来说，

  DOI：

  10.1002/chem.201903464

文献信息

• 4-芳基喹唑啉类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110078675B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种4‑芳基喹唑啉类化合物，其结构通式为R1代表氢、卤素、烷烃、硝基或烷氧基，R2代表氢或甲基，Ar代表或R3代表氢、卤素、烷烃、烷氧基、硝基、羟基、三氟甲基、苯基或甲氧羰基；上述化合物丰富了4‑芳基喹唑啉类化合物结构，为进一步研究该类化合物潜在的生物活性提供物质基础。本发明还提供一种上述化合物的制备方法，包括在钯盐催化剂、双齿螯合配体、路易斯酸和溶剂的作用下，在密封环境中苯腈类原料和芳香苯硼酸ArB(OH)2于30℃～300℃反应生成4‑芳基喹唑啉类化合物，所述苯腈类原料的结构式为上述制备方法具有无需惰性气体保护、反应条件温和、反应时间短和产率高等优点。
• One-pot three-component synthesis of quinazolines via a copper-catalysed oxidative amination reaction
  作者：Tiantian Duan、Tianran Zhai、Huanhuan Liu、Zilong Yan、Yue Zhao、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob00625f

  日期：——

  A copper-catalysed three-component reaction for constructing a series of quinazoline derivatives has been developed. In this system, solvents act as the reactants and different functional groups are well tolerated to obtain corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了用于构建一系列喹唑啉衍生物的铜催化三组分反应。在该系统中，溶剂充当反应物，并且不同的官能团具有良好的耐受性，从而以中等至良好的收率获得了相应的产物。
• Asymmetric hydrogenation of quinazolinium salts catalysed by halide-bridged dinuclear iridium complexes bearing chiral diphosphine ligands
  作者：Yusuke Kita、Kosuke Higashida、Kenta Yamaji、Atsuhiro Iimuro、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c5cc00258c

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of 4-substituted quinazolinium salts catalyzed by dinuclear Ir complexes is described.

  对4-取代喹唑啉盐进行的不对称氢化反应，由双核铱配合物催化。
• Pure red phosphorescent iridium(<scp>iii</scp>) complexes containing phenylquinazoline ligands for highly efficient organic light-emitting diodes
  作者：Houru Tian、Di Liu、Jiuyan Li、Mengyao Ma、Ying Lan、Wenkui Wei、Rui Niu、Kai Song

  DOI：10.1039/d1nj01795k

  日期：——

  fabricate phosphorescence organic light-emitting diodes and pure red electroluminescence (EL) is achieved. In comparison with the reference complex Ir(pqz)2(acac), dramatically improved EL performance with color purity and efficiencies are realized for both Ir1 and Ir2. In particular, the Ir2 device exhibits a maximum external quantum efficiency of 26.22% with Commission Internationale de l’Eclairage (CIE)

  设计并合成了两种含有 4-苯基喹唑啉 (pqz) 作为环金属化配体的新型杂配铱配合物，即Ir1和Ir2。甲氧基被掺入 pqz 环的 6 位和 7 位以调节复合物的物理性质和发射性能。相对于参考复合物 Ir(pqz) 2 (aCAC) (630 nm)，在Ir1和Ir2 中引入甲氧基会导致 3-5 nm 的轻微蓝移，以及 0.35 和 0.38 的中等光致发光量子产率和较短的寿命分别获得了 0.79 和 0.64 μs。Ir1和Ir2用作掺杂发射体来制造磷光有机发光二极管，并实现纯红色电致发光（EL）。与参考复合的Ir（PQZ）比较2（ACAC），显着提高其色纯度EL性能和效率得以实现两者IR1和亮点Ir2。特别是，Ir2器件的最大外部量子效率为 26.22%，国际照明委员会 (CIE) 坐标为 (0.65, 0.34)，这接近报告的其他基于 pqz 的红色铱磷光体的最佳效率，但具有优势就具有单个发光层的简单器件结构而言。
• Ag‐Catalyzed Remote Dehydrogenative‐coupling of Unactivated C(sp³)−H Alcohols with Quinazolines for the Synthesis of δ‐Hydroxylalkyl Substituted Quinazolines in Aqueous Media
  作者：Dayu Xie、Yan Liu、Xixian Liu、Qin Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.202300993

  日期：2024.1.22

  An efficient silver-catalyzed δ-regioselective unactivated C(sp3 )−H of free alcohols dehydrogen-coupling with quinazolines for the synthesis of δ-hydroxylalkyl substituted quinazolines in aqueous medium has been developed. This protocol provides a platform to access divergent functionalizations of quinazolines and quinazolinones to meet the growing needs for screening.

  开发了一种高效的银催化δ-区域选择性未活化游离醇C(sp 3 )−H与喹唑啉脱氢偶联的方法，用于在水介质中合成δ-羟烷基取代的喹唑啉。该协议提供了一个平台来访问喹唑啉和喹唑啉酮的不同功能，以满足不断增长的筛选需求。