(1S)-1-phenylpent-4-en-1-amine | 882883-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-1-phenylpent-4-en-1-amine
• 英文别名: (S)-(1-phenylpent-4-en-1-yl)amine
• CAS: 882883-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: LWUOUJBBEWZNPM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-phenylpent-4-en-1-amine 在 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基烯类通过不对称加氢胺的动力学拆分：机理研究

  摘要：

  使用3，3′-双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸稀土金属配合物研究了手性氨基烯烃通过加氢胺化反应的动力学拆分。1-芳基氨基戊烯的拆分具有较高的效率和较高的反式-非对映选择性，而1-烷基氨基戊烯的拆分过程则随着脂肪族取代基的空间需求的增加而降低了拆分效率。通过使用对映纯底物和（R）-或（S）-萘甲酸酯催化剂显示，分离效率的差异源于科廷-汉米特预平衡的变化。尽管1-芳基氨基戊烯偏爱匹配的底物-催化剂配合物，但对于1-烷基氨基戊烯偏爱错配的底物-催化剂配合物却降低了分离效率。然而，两种非对映异构底物-催化剂复合物的相对环化率通常在7-10：1的范围内。芳基取代基与双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸酯配体的金属中心或芳族体系之间可能存在的吸引性π相互作用可能解释了匹配的底物-催化剂配合物的稳定性提高。顺便说一句，甲氧基甲基（MOM）取代的氨基戊烯3 g由于MOM取代基的螯合性质，它也表现出对匹

  DOI：

  10.1002/chem.200902229
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 乙酸铵 、 (R)-[Y{Binol-SiPh₃}(o-C₆H₄CH₂NMe₂)(Me₂NCH₂Ph)] 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氘代苯 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (1S)-1-phenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称加氢胺化的 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘酯稀土金属催化剂

  摘要：

  手性 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘金属络合物 (R)-[Ln{Binol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘；Ar = Ph (2-Ln)、3,5-二甲苯基 (3-Ln)) 和 (R)-[ La{Binol-Si(3,5-二甲苯基)3}{E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) 可通过芳烃、烷烃和胺轻松消除. 它们是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的有效催化剂，使用 (R)-2- 在 25 摄氏度下为 2,2-二苯基-戊-4-烯胺 (5c) 提供高达 840 h(-1) 的 TOF Y。在 5c 与 (R)-2-Sc 的环化中实现了高达 95% ee 的对映选择性。反应显示出明显的零级

  DOI：

  10.1021/ja058287t

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Rare-Earth-Metal Aminodiolate Complexes for Intra- and Intermolecular Asymmetric Hydroamination of Alkenes
  作者：Alexander L. Reznichenko、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/om3010614

  日期：2013.3.11

  are achieved with catalysts having a methyldiphenylsilyl substituent on the naphtholate moiety. Lanthanum aminodiolate catalysts generated in situ from [LaCH(C6H5)NMe2}3] did not exhibit improved catalytic activity in the intermolecular hydroamination in comparison to the corresponding yttrium and lutetium catalysts. The overall catalytic activities of the aminodiolate complexes are somewhat diminished

  通过[Ln（o -C 6 H 4 CH 2 NMe 2）3 ]（Ln = Y，Lu）和相应的氨基二醇配体的芳烃消除反应制备了一系列新型的C 1-对称氨基二醇盐稀土金属配合物。。NOBIN衍生的氨基二醇酯配体的特征是在萘甲酸酯部分上具有空间要求的三苯基甲硅烷基和甲基二苯基甲硅烷基邻位取代基，以及具有不同空间需求（从叔到三不等）的取代基酚盐部分的三（3,5-二甲苯基）甲硅烷基的正丁基。萘甲酸酯部分上具有三苯基甲硅烷基取代基的配合物在氨基烯烃的加氢胺化/环化中显示出良好的催化活性，而具有甲基二苯基甲硅烷基取代基的配合物则表现出较低的反应性。在（2,2-二苯基戊-4- ）的环化反应中，使用络合物9c - Lu（R 1 = Ph，R 2 = Me，R 3 = SiPh 3），观察到五元环和六元环形成的最高对映选择性。烯基）胺（92％ee，N t = 25 h时200 h –1）和（2,2-二苯基己基-5-烯基）胺（73％ee，N
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes
  作者：James C. A. Hunt、Cephas Lloyd、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/a907186e

  日期：——

  Addition of organolithium or Grignard reagents to (R)- or (S)-O-(1-phenylbutyl)aldehyde oximes 1 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether results in the formation of hydroxylamines 2 in good to excellent diastereoselectivity. Subsequent cleavage of the N–O bond with zinc–acetic acid–ultrasound, and carbamate formation, gives N-protected amines 3 in good enantiomeric purity (77–100% ee). When allylmagnesium bromide was used as the organometallic reagent, the resulting hydroxylamines were converted into β-amino acid derivatives 4 and γ-amino alcohols 5.

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。
• Rare‐Earth‐Metal‐Catalyzed Kinetic Resolution of Chiral Aminoalkenes via Hydroamination: The Effect of the Silyl Substituent of the Binaphtholate Ligand on Resolution Efficiency
  作者：Hiep N. Nguyen、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/ejoc.201900107

  日期：2019.4.24

  The kinetic resolution of α‐substituted aminopentenes via intramolecular hydroamination was investigated using various 3,3′‐silyl‐substituted binaphtholate yttrium catalysts. High efficiencies in the kinetic resolution were observed for methyl‐, benzyl‐, and phenyl‐substituted substrates utilizing the cyclohexyldiphenylsilyl‐substituted catalyst 2c with resolution factors reaching as high as 90(5)

  使用各种 3,3'-甲硅烷基取代的联萘酸钇催化剂研究了通过分子内加氢胺化作用对 α-取代氨基戊烯的动力学拆分。使用环己基二苯基甲硅烷基取代的催化剂 2c 观察到甲基、苄基和苯基取代的底物的动力学拆分效率很高，对 hex-5-en-2-amine (3a) 的拆分因子高达 90(5) ）。具有匹配和错配催化剂的对映体富集底物的动力学分析表明，催化剂 2c 的效率显着受益于有利的 Curtin-Hammett 预平衡和较大的 kfast/kslow 比。其他联萘酚催化剂效率较低，因为 Curtin-Hammett 预平衡不太有利，这通常有利于错配的底物-催化剂组合。
• US5726308A
  申请人：——

  公开号：US5726308A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US6060617A
  申请人：——

  公开号：US6060617A

  公开（公告）日：2000-05-09