benzyl-2-isopropylcarbazate | 109953-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-2-isopropylcarbazate
• 英文别名: benzyl N-amino-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 109953-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: YPCBRKKHGADQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2-isopropylcarbazate 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(N-isopropyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d
• 作为产物：
  描述：

  异丙基肼 、 氯甲酸苄酯 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以8.1 g的产率得到benzyl-2-isopropylcarbazate
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,2,4-triazole derivatives as potent antitubercular agents
  作者：Yu Wen、Shichun Lun、Yuxue Jiao、Wei Zhang、Tianyu Hu、Ting Liu、Fan Yang、Jie Tang、Bing Zhang、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108464

  日期：2024.3

  for developing antitubercular drugs. Based on the X-ray crystal structure of MmpL3 inhibitor complexes, a series of novel 1,2,4-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated antitubercular activity against Mtb strain H37Rv. Comprehensive structure–activity relationship exploration resulted in the identification of compounds 21 and 28, which possess potent antitubercular activity against

  抑制分枝杆菌膜蛋白大3（MmpL3）从而影响分枝菌酸生物合成途径已被证明是开发抗结核药物的有效策略。基于MmpL3抑制剂复合物的X射线晶体结构，设计、合成了一系列新型1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对Mtb菌株H37Rv的抗结核活性。全面的构效关系探索鉴定出化合物21和28，它们对Mtb菌株 H37Rv [最低抑菌浓度 (MIC) = 0.03–0.13 μg/mL] 和多重耐药 (MDR) 临床分离株具有有效的抗结核活性和广泛耐药 (XDR) 结核病 (MIC = 0.06–1.0 μg/mL)。此外，根据计算机吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 预测，化合物21和28对哺乳动物 Vero 细胞显示出可忽略的细胞毒性 (IC 50 ≥ 32 μg/mL) 和良好的理化和药代动力学特性。最后，使用微量热泳 (MST) 测定将代表性 1,2,4-三唑28的潜在靶标确定为 MmpL3。
• Dutta, Anand S.; Giles, Michael B.; Williams, Joseph C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1655 - 1664
  作者：Dutta, Anand S.、Giles, Michael B.、Williams, Joseph C.

  DOI：——

  日期：——
• US4634770A
  申请人：——

  公开号：US4634770A

  公开（公告）日：1987-01-06
• US4709032A
  申请人：——

  公开号：US4709032A

  公开（公告）日：1987-11-24