3-Cyano-4-methyl-1,2,4-oxadiazolin-5-on | 90116-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Cyano-4-methyl-1,2,4-oxadiazolin-5-on
• 英文别名: 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole-3-carbonitrile；4-methyl-5-oxo-1,2,4-oxadiazole-3-carbonitrile
• CAS: 90116-14-6
• 化学式: C₄H₃N₃O₂
• 分子量: 125.087
• InChiKey: AEAYJKFXHLIHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 α-Isonitroso-N-methyl-aminoacetonitril 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-Cyano-4-methyl-1,2,4-oxadiazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基的新型碱催化重排

  摘要：

  通过在甲醇溶液中用碱处理，N-取代的N-亚硝基-氨基-乙腈（I）进行亚硝基的内部重排，得到α-异亚硝基-氨基-乙腈（II）。重排产物的结构通过其物理化学性质，通过化学降解成已知产物以及通过转化为许多衍生物来证明。其中I的腈基被其他活化基团取代的类似化合物不会重排为类似于11的化合物，但会部分导致SCHIFF碱基。提出了所有这些反应的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470107