N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alaninyl-proline N'-methylamide | 1262660-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alaninyl-proline N'-methylamide
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]propanoyl]-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1262660-98-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₆S₂
• 分子量: 544.653
• InChiKey: QRPAWVBMNYFHHF-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alaninyl-proline N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and peptide coupling of protected 2-pyrrolylalanine

  摘要：

  2-Pyrrolylalanine has been synthesized in two protected forms and applied in the solution-phase synthesis of a dipeptide. (2S)-N-(Boc)-N'-(phenylsulfonyl)- and (2S)-N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alanines (7 and 9) were obtained, respectively, in 14% and 13% overall yields and six and seven steps from oxazolidine beta-methyl ester 1, which was derived from L-aspartic acid. Homoallylic ketone 2 was obtained from a copper-catalyzed cascade addition of vinylmagnesium bromide to 1 and converted into pyrrolylalanines 7 and 9 by a sequence featuring subsequent olefin oxidation and Paal-Knorr condensation. Protected pyrrolylalanine 9 was then introduced into a dipeptide. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.089