4-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)furan-2(5H)-one | 200053-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(3,4,5-trimethoxyanilino)-2(5H)-furanone；3-(3,4,5-trimethoxyanilino)-2H-furan-5-one
• CAS: 200053-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: OSOPFZZQZDSNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 4-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)furan-2(5H)-one 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以96%的产率得到6,7,8-Trimethoxy-9-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3H-furo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成1-芳基萘木脂素chinensin，justicidin B和Taiwanin C的4-氮杂类似物

  摘要：

  苯胺1a-d与tetronic酸（2）或1,3-环戊二酮（3）反应分别生成苯胺内酯4a-d和苯胺基环戊烯酮5a，然后与苯甲醛缩合生成4-氮杂-1-芳基萘木脂素类似物6 –19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10204-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到4-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成1-芳基萘木脂素chinensin，justicidin B和Taiwanin C的4-氮杂类似物

  摘要：

  苯胺1a-d与tetronic酸（2）或1,3-环戊二酮（3）反应分别生成苯胺内酯4a-d和苯胺基环戊烯酮5a，然后与苯甲醛缩合生成4-氮杂-1-芳基萘木脂素类似物6 –19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10204-0

文献信息

• Synthesis of 4-azo-butenolides
  作者：Ana Paula da Rocha Pissurno、Rosangela da Silva de Laurentiz

  DOI：10.1080/00397911.2017.1354380

  日期：2017.10.18

  An efficient, catalyst-free, microwave-assisted approach has been developed for the synthesis of 4-azo-butyenolides derivatives by condensing tetronic acid with various anilines. This approach exhibited good functional group compatibility and produced the desired products in good to excellent yields in just 30-40min. This approach can be seen as a better alternative to protocols with long reaction times used for the synthesis of these compounds, which are synthons for the obtaining of quinolines.[GRAPHICS].