dodecyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(furan-2-yl)methyl]acrylate | 1092799-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodecyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(furan-2-yl)methyl]acrylate
• CAS: 1092799-88-6
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 450.734
• InChiKey: MWLXEYRVBUBZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(furan-2-yl)methyl]acrylate 在 氧气 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到dodecyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  A tandem Baylis–Hillman-singlet oxygen oxidation reaction for facile synthesis of γ-substituted γ-hydroxybutenolides

  摘要：

  A series of highly functionalised gamma-hydroxyacryl gamma-hydroxybutenolides, 2, were synthesised in 25-50% overall yields in two or three steps from 2-furfural using a tandem Baylis-Hillman-singlet oxygen oxidation reaction. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.019
• 作为产物：
  描述：

  dodecyl 2-[(furan-2-yl)(hydroxy)methyl]acrylate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到dodecyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(furan-2-yl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  A tandem Baylis–Hillman-singlet oxygen oxidation reaction for facile synthesis of γ-substituted γ-hydroxybutenolides

  摘要：

  A series of highly functionalised gamma-hydroxyacryl gamma-hydroxybutenolides, 2, were synthesised in 25-50% overall yields in two or three steps from 2-furfural using a tandem Baylis-Hillman-singlet oxygen oxidation reaction. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.019