methyl (2S)-2-[benzyl-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]sulfamoyl]amino]-3-methylbutanoate | 638165-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[benzyl-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]sulfamoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 638165-73-8
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₈S
• 分子量: 500.613
• InChiKey: SVSCFQHRGARECX-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[benzyl-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]sulfamoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-N-(4-methoxy)benzyl-N'-benzyl-N'-[(1S)-2-hydroxy-1-(1-methylethyl)ethyl]-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  DMP 323对称和不对称环状磺酰胺类似物的新策略：“硫键” / RCM方法

  摘要：

  本文描述了利用RCM反应的7元环硫酰胺的合成。使用了两种主要的合成策略，这些策略扩大了我们先前报道的氨磺酰胺和氨基磺酸氨基磺酰基化学反应的范围和实用性。Mitsunobu烷基化以及核心磺酰胺和氨基甲酸酯氨基甲酸酯与RCM的简单烷基化都可用于将亲脂性基团有效地安装到环状磺酰胺的P1 / P1'和P2 / P2'外围。总体而言，所描述的路线适用于各种环状7元磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.001
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2S)-2-[benzyl-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]sulfamoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  DMP 323对称和不对称环状磺酰胺类似物的新策略：“硫键” / RCM方法

  摘要：

  本文描述了利用RCM反应的7元环硫酰胺的合成。使用了两种主要的合成策略，这些策略扩大了我们先前报道的氨磺酰胺和氨基磺酸氨基磺酰基化学反应的范围和实用性。Mitsunobu烷基化以及核心磺酰胺和氨基甲酸酯氨基甲酸酯与RCM的简单烷基化都可用于将亲脂性基团有效地安装到环状磺酰胺的P1 / P1'和P2 / P2'外围。总体而言，所描述的路线适用于各种环状7元磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.001

文献信息

• New strategies to symmetric and unsymmetric cyclic sulfamide analogs of DMP 323: a ‘sulfur linchpin’/RCM approach
  作者：Jung Ho Jun、Joseph M Dougherty、Marı́a del Sol Jiménez、Paul R Hanson

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.001

  日期：2003.11

  The synthesis of 7-membered cyclic sulfamides utilizing the RCM reaction is described herein. Two major synthetic strategies that expand the scope and utility of our previously reported sulfamide and sulfamoyl carbamate chemistry are employed. Both Mitsunobu alkylation and simple alkylation of core sulfamides and sulfamoyl carbamates coupled with RCM are used to efficiently install lipophilic groups

  本文描述了利用RCM反应的7元环硫酰胺的合成。使用了两种主要的合成策略，这些策略扩大了我们先前报道的氨磺酰胺和氨基磺酸氨基磺酰基化学反应的范围和实用性。Mitsunobu烷基化以及核心磺酰胺和氨基甲酸酯氨基甲酸酯与RCM的简单烷基化都可用于将亲脂性基团有效地安装到环状磺酰胺的P1 / P1'和P2 / P2'外围。总体而言，所描述的路线适用于各种环状7元磺酰胺的合成。