4-benzyloxy-2,6-pyridinedimethanol ditosylate | 249296-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2,6-pyridinedimethanol ditosylate
• 英文别名: 4-benzyloxy-2,6-pyridinedimethyl ditosylate；2,6-bis[(tosyloxy)methyl]-4-benzyloxypyridine；[6-[(4-Methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4-phenylmethoxypyridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 249296-17-1
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₇S₂
• 分子量: 553.657
• InChiKey: UBMGJTRNARVOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2,6-pyridinedimethanol ditosylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,14S)-(+)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-trien-19-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含蒽荧光团单元的旋光吡啶并冠醚的合成和对映体识别研究。

  摘要：

  合成了含有蒽荧光团的新型对映体纯的吡啶基-18-冠-6醚基传感器分子。它们对1-苯乙胺高氯酸氢盐（PhEt），1-（1-萘基）乙胺高氯酸氢盐（NapEt），苯甘氨酸甲酯高氯酸氢盐（PhgOMe）和苯丙氨酸甲酯高氯酸氢盐（PheOMe）的对映体识别能力为。使用荧光光谱法在乙腈中检测。传感器分子对NapEt，PhEt和PhgOMe的对映异构体显示出可观的对映异构体识别。发现在大环上含有异丁基的冠醚和NapEt的对映异构体中，对映选择性最高。手性28：562–568，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22614
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-(benzyloxy)pyridine-2,6-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-2,6-pyridinedimethanol ditosylate
  参考文献：
  名称：

  从 2,60-吡啶二甲酸二甲酯制备 2,6-吡啶二乙基二甲苯磺酸盐的新方法

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种制备 2,6-吡啶二甲基二甲苯磺酸酯及其四种 4-取代衍生物的有效方法，其中两种尚未在文献中报道。我们还在这里描述了对已报道的螯合酸和螯合酸合成的改进，具有更高的产率和更高的纯度。

  DOI：

  10.1080/00397919908086011

文献信息

• Reactions of dinuclear Ni₂complexes [Ni(RN_PyS₄)]₂(RN_PyS₄= 2,6-bis(2-mercaptophenylthiomethyl)-4-R-pyridine) with Fe(CO)₃(BDA) (BDA = benzylidene acetone) leading to heterodinuclear NiFe and mononuclear Fe complexes related to the active sites of [NiFe]- and [Fe]-hydrogenases
  作者：Li-Cheng Song、Yu Lu、Meng Cao、Xi-Yue Yang

  DOI：10.1039/c6ra07488j

  日期：——

  with Fe(CO)3(BDA) in THF at room temperature, its substituted derivatives (1b, R = MeO; 1c, Cl; 1d, Br; 1e, i-Pr; 1f, BzO; 1g, MeS) have been found to react with Fe(CO)3(BDA) under the same conditions to give the first [RNPyS4] ligand-containing heterodinuclear [NiFe]-hydrogenase model complexes NiFe(RNPyS4)(CO)3 (2b, R = MeO; 2c, Cl; 2d, Br; 2e, i-Pr; 2f, BzO; 2g, MeS) along with the mononuclear [Fe]-hydrogenase

  虽然母体Ni 2络合物[Ni（RN Py S 4）] 2（1a，R = H; RN Py S 4 = 2,6-双（2-巯基苯硫甲基）-4-R-吡啶）无法与Fe（室温下在THF中的CO）3（BDA）中，已发现其取代的衍生物（1b，R = MeO; 1c，Cl; 1d，Br; 1e，i-Pr; 1f，BzO; 1g，MeS）与之反应Fe（CO）3（BDA）在相同条件下得到第一个[RN Py S 4]含配体的异双核[NiFe]-氢化酶模型复合物NiFe（RN Py S 4）（CO）3（2b，R = MeO; 2c，Cl; 2d，Br; 2e，i-Pr; 2f，BzO; 2g， MeS）和单核[Fe]-加氢酶模型复合物Fe（RN Py S 4）（CO）（3b，R = MeO; 3c，Cl; 3d，Br; 3e，i-Pr; 3f，BzO; 3g， MeS）。但是，当Ni 2配合物1a–1g与Fe（C
• Synthesis of new proton-ionizable crown ether compounds containing substituted lh-pyridin-4-one subcyclic units
  作者：Peter Huszthy、Julia Kertesz、Jerald S. Bradshaw、Reed M. Izatt、J. Ty Redd

  DOI：10.1002/jhet.5570380604

  日期：2001.11

  Five novel pyridono-18-crown-6 (10-14) and two new benzyloxy-substituted pyridino-18-crown-6 (15 and 16) ligands have been prepared. By the catalytic hydrogenative removal of the benzyl group from the benzyloxy moiety at position 4 of the pyridine ring of 15 and 16, pyridono-18-crown-6 ethers 5 and 12 were obtained. These ligands were transformed to their 3,5-dibromo (10 and 13) and 3,5-dinitro derivatives

  已经制备了五个新颖的吡啶并-18-冠-6（10-14）和两个新的苄氧基取代的吡啶-18-冠-6（15和16）配体。通过从15和16的吡啶环的4位上的苄氧基部分催化氢化除去苄基，获得吡啶并-18-冠-6醚5和12。通过分别用二氯甲烷中的溴和乙酸酐中的硝酸处理，将这些配体转化为它们的3,5-二溴（10和13）和3,5-二硝基衍生物（11和14）。后者的质子可电离冠醚的p K a约7.5的值10和13为4.5和11和14。因此，它们是所选阳离子的络合和质子偶联运输的良好候选者。
• Covalently Immobilizable Tris(Pyridino)-Crown Ether for Separation of Amines Based on Their Degree of Substitution
  作者：Panna Vezse、Bianka Benda、András Fekete、Ádám Golcs、Tünde Tóth、Péter Huszthy

  DOI：10.3390/molecules27092838

  日期：——

  was designed and synthetized for overcoming these limitations at a molecular level. It is demonstrated, that this selector molecule is able to distinguish protonated primary, secondary and tertiary amines by the formation of reversible complexes with different stabilities. This degree of substitution-specific molecular recognition of amines opens the door to develop separation processes primarily focusing

  大量的生物活性化合物含有至少一个胺官能团。适当的选择性只能在少数情况下通过取代这些基团来实现，因此胺的官能化通常会导致它们的混合物。这些具有非常相似特征的衍生物的分离只能在制备规模或通过应用预先优化的 HPLC 方法进行。为了在分子水平上克服这些限制，设计和合成了一种三（吡啶）冠醚。已经证明，该选择分子能够通过形成具有不同稳定性的可逆络合物来区分质子化的伯胺、仲胺和叔胺。
• Synthesis of new optically active pyridino- and pyridono-18-crown-6 type ligands containing four lipophilic chains
  作者：János Gerencsér、Nikoletta Báthori、Mátyás Czugler、Péter Huszthy、Mihály Nógrádi

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00590-1

  日期：2003.9

  Highly lipophilic enantiomerically pure pyridino- and pyridono-18-crown-6 type ligands containing four stereogenic centers to which butyl or butoxymethyl groups are attached have been synthesized. X-Ray analysis of the (R)-1-phenylethylammonium and benzylammonium perchlorate complexes of the unsubstituted pyridono ligand revealed, that, in contrast to the free ligand, in the complex the hydroxypyridine tautomer is present. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chromatographic enantioseparation of racemic α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate by a Merrifield resin-bound enantiomerically pure chiral dimethylpyridino-18-crown-6 ligand
  作者：György Horváth、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00515-7

  日期：1999.12

  Three novel chiral pyridino-18-crown-6 ligands (S,S)-1, (S,S)-2 and (S,S)-3 were prepared and (S,S)-1 was attached to a Merrifield resin. The resulting adsorbent (S,S)-5 was used as a chiral stationary phase in the chromatographic enantioseparation of racemic alpha-(1 -naphthyl)ethylammonium perchlorate. Also, a new chiral pyridono-18-crown-6 ligand (S,S)-6, used for the synthesis of (S,S)-1 and (S,S)-2, was prepared in two different ways. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.