4,4'-dimethylbenzhydryl phenyl carbonate | 957188-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethylbenzhydryl phenyl carbonate
• 英文别名: Bis(4-methylphenyl)methyl phenyl carbonate
• CAS: 957188-24-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: JMEDSADXYNLCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethylbenzhydryl phenyl carbonate 在 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯基碳酸
  参考文献：
  名称：

  离去基团溶剂化对二苯甲基衍生物溶剂分解行为的影响

  摘要：

  通过使用X，Y-取代的苯甲基碳酸苯酯，碳酸甲酯，3,5-二硝基苯甲酸酯（DNB）和相应的苯甲基，研究了离去基团（LG）溶剂化对S N 1反应中苯甲基衍生物的反应性的影响。氯化物作为参考化合物。反应常数（小号˚F从LFER方程日志导出）ķ（25℃）= 小号˚F（Ñ ˚F  +  È ˚F）表明小号˚F碳酸盐和DNB的参数随着给定溶剂/水混合物中水的比例增加而降低，而氯化物的参数保持不变。该现象归因于TS中不太重要的溶剂化和较少的电荷分离。使用各种溶剂电离功率标度，通过Grunwald-Winstein相关性分析了溶剂对反应速率的影响。的米为碳酸盐和的DNB获得的值比相当小的米为氯化物的值。而且，与电熔剂较弱的那些相比，电熔剂较强的底物的溶剂分解速率常数受溶剂的影响较小（m较低）。m的值在给定的二元溶剂系统中，给定底物获得的参数与所生成的苯甲鎓离子的电逸度密切相关。m  = 0时的横坐标表示底

  DOI：

  10.1002/poc.1508
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基二苯基甲醇 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4,4'-dimethylbenzhydryl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  苯基碳酸甲酯和甲基碳酸酯的核官能度

  摘要：

  在25℃下，在不同的甲醇/水，乙醇/水和丙酮/水混合物中，将一系列X，Y取代的碳酸苄基苯酯1和X，Y取代的碳酸苄基甲基酯2溶剂化。LFER方程log k = s f（E f + N f），用于推导给定条件下碳酸苯酯（1LG）和碳酸甲酯（2LG）离开基团的特定于核试剂的参数（N f和s f）S N中的溶剂1型反应。动力学测量结果表明，碳酸苯酯的溶剂分解速度比碳酸甲酯快一个数量级。在B3LYP / 6-311G（d，p），B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）和MP2（full）/ 6-311 ++ G（d，p）级别上优化1LG和2LG的几何形状揭示了由于负超共轭作用，使碳酸根阴离子中的负电荷离域到所有三个氧原子。碳酸苯二酯（1LG）是一个较好的离去基团（在80％v / v的EtOH中N f = -0.84±0.07）比碳酸二甲酯2LG（N f在80％v / v aq EtOH中为−1

  DOI：

  10.1021/jo701379n