methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-5-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate | 120572-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-5-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 120572-92-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄Si
• 分子量: 362.541
• InChiKey: GRTXJQCYAPOQGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-5-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成新carcarinostatin发色团的萘部分

  摘要：

  甲基2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸，新制癌菌素发色团的甲醇分解产物中，有效地从使用的电环化反应1-氰基-5-甲氧基-3- methylbenzocyclobutene合成- -quinodimethane作为密钥步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80337-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-4-methoxy-2-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxylate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-5-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成新carcarinostatin发色团的萘部分

  摘要：

  甲基2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-萘甲酸，新制癌菌素发色团的甲醇分解产物中，有效地从使用的电环化反应1-氰基-5-甲氧基-3- methylbenzocyclobutene合成- -quinodimethane作为密钥步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80337-3

文献信息

• A new synthetic route to 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid derivatives. An efficient access to the naphthalene moiety of neocarzinostatin chromophore
  作者：Kozo Shishido、Akitake Yamashita、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89106-7

  日期：1989.1

  yields. Then, 7a,b,d were easily converted to the 2-naphthol 9 (R1=R2=H) by sequential dehydrogenation and deprotection. The method of conversion developed here has been successfully applied to an efficient synthesis of the methanolysis product 12 of neocarzinostatin chromophore 10.

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。
• SHISHIDO, KOZO;YAMASHITA, AKITAKE;HIROYA, KOU;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETAN+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 111-112
  作者：SHISHIDO, KOZO、YAMASHITA, AKITAKE、HIROYA, KOU、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETAN+

  DOI：——

  日期：——