tert-butyl (4-cyano-2-iodo-phenyl)carbamate | 488713-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-cyano-2-iodo-phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (4-cyano-2-iodophenyl)carbamate；tert-butyl N-(4-cyano-2-iodophenyl)carbamate
• CAS: 488713-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 344.152
• InChiKey: KAFJBQGEEBPVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-cyano-2-iodo-phenyl)carbamate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (4-cyano-2-iodophenyl)(propa-1,2-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由 Allenes 通过串联吲哚化/二聚化/曼尼希环化光化学合成吲哚并咔唑

  摘要：

  吲哚并咔唑生物碱及其衍生物被发现具有有效的蛋白激酶和拓扑异构酶 I 抑制活性。本文公开了由N-烯基-2-碘苯胺光化学合成吲哚并咔唑环系统。串联方案包括可见光介导的 5- exo - trig 自由基环化和随后的自由基二聚化，然后是酸促进的去保护和分子内 Mannich 环化。该策略表现出优异的官能团耐受性，并成功应用于天然产物噻帕唑 B 和 D 的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01371
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (4-cyano-2-iodo-phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢酰化反应取代的喹啉

  摘要：

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00390

文献信息

• 2- [5- (5-carbamimidoyl-1H-heteroaryl)-6-hydroxybiphenyl-3-yl]-succinic acid derivatives as factor viia inhibitors
  申请人：Axys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030114457A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa、IXa、Xa、XIa的抑制剂，特别是因子VIIa，包括这些抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病的方法。还公开了制备这些抑制剂的方法。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20100190804A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下式I的大环化合物：或其药用可接受的盐或季铵盐，其中所述成员组分在此提供，并且它们的组合物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，包括例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• New Route to the 5,12-Dihydro-7<i>H</i>-benzo[2,3]azepino[4,5-<i>b</i>]indol-6-one Core via a Tin-Mediated Indole Synthesis
  作者：Valérie Bénéteau、Nicolas Henry、Jérôme Blu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-2006-950328

  日期：2006.11

  A new route to the paullone scaffold was designed. The key step consisted in a free radical indole formation from an o-alkenyl arylisonitrile followed by Stille coupling with N-Boc-o-iodo-aniline. After deprotection and closure of the seven-membered ring by lactamisation, parent or cyano-substituted paullones were obtained in moderate to good yields.

  设计了一条通往 paullone 脚手架的新路线。关键步骤包括从邻烯基芳基异腈形成自由基吲哚，然后与 N-Boc-邻碘苯胺偶联。在通过内酰胺化对七元环进行去保护和闭合后，以中等至良好的产率获得母体或氰基取代的保罗酮。
• Structure-guided discovery of 2-aryl/pyridin-2-yl-1H-indole derivatives as potent and selective hepsin inhibitors
  作者：Rajeev Goswami、Gerd Wohlfahrt、Olli Törmäkangas、Anu Moilanen、Anirudha Lakshminarasimhan、Jwala Nagaraj、Karthikeyan N. Arumugam、Subhendu Mukherjee、Anita R. Chacko、Narasimha R. Krishnamurthy、Mahaboobi Jaleel、Rajendra K. Palakurthy、Dodheri S. Samiulla、Murali Ramachandra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.042

  日期：2015.11

  protease, is upregulated in prostate cancer and known to be involved in the progression of metastasis. Here we report a structure-guided approach, which resulted in the discovery of 2-aryl/pyridin-2-yl-1H-indole derivatives as potent and selective inhibitors of hepsin. Potent and selective inhibition of hepsin by compound 8 is likely due to interactions of the amidine group at the S1 site with the cyclohexyl

  Hepsin是一种II型跨膜丝氨酸蛋白酶，在前列腺癌中上调，并且已知与转移的进展有关。在这里我们报告了一种结构指导的方法，该方法导致发现了2-芳基/吡啶-2-基-1 H-吲哚衍生物作为肝素的有效抑制剂和选择性抑制剂。化合物8对hepsin的有效抑制作用可能是由于S1位的the基与2-芳基向S1'位突出的环己基环以及叔羟基与His57侧链相互作用造成的。如X射线晶体学所揭示。化合物8和10，显示出ķ我对于hepsin而言，其为0.1μM，并且表现出对hepsin过表达细胞系的侵袭和迁移的抑制。本文描述的化合物可以用作有用的工具试剂，以研究肝素作为癌症潜在治疗靶标的作用。
• 2-[5-(5-Carbamimidoyl-1H-heteroaryl)-6-hydroxybiphenyl-3-YL]-succinic acid derivatives as factor viia inhibitors
  申请人：Hu Huiyong

  公开号：US20050176797A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa、IXa、Xa、XIa的抑制剂，尤其是因子VIIa，包括这些抑制剂的制药组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病的方法。本发明还揭示了制备这些抑制剂的过程。