(E)-(2R,5S)-6-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-3-en-2-ol | 881651-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,5S)-6-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-3-en-2-ol
• CAS: 881651-47-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: ZACBHRSBUYLUMH-KCARNHTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,5S)-6-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-3-en-2-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(E)-(2S,4R,7S)-8-Benzyloxy-7-methyl-oct-5-ene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-6-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-(2R,5S)-6-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q