2,2-dinitro-2-fluoroethylcarbamate | 65604-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2-dinitro-2-fluoroethylcarbamate
• 英文别名: 2-fluoro-2,2-dinitroethyl carbamate；(2-Fluoro-2,2-dinitroethyl) carbamate
• CAS: 65604-59-3
• 化学式: C₃H₄FN₃O₆
• 分子量: 197.08
• InChiKey: YRDRPSIQZIJWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dinitro-2-fluoroethylcarbamate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.17h， 以98%的产率得到2-fluoro-2,2-dinitroethyl nitrocarbamate
  参考文献：
  名称：

  由多硝基醇合成高能硝基氨基甲酸酯及其潜在的高能氧化剂

  摘要：

  引入了一种新的合成策略，从容易获得的多硝基醇开始制备高能氨基甲酸酯和硝基氨基甲酸酯。主要的新的氨基甲酸酯的有效合成是使用反应性氯磺酰基异氰酸酯（CSI）试剂进行的。用混合酸将氨基甲酸酯硝化，形成相应的伯硝基氨基甲酸酯。使用差示扫描量热法研究了所有合成化合物的热稳定性，并在CBS-4 M理论水平上计算了形成能。使用软件包EXPLO5 V6.02确定了爆轰参数和推进性能。此外，对所有新物质进行了单晶X射线衍射研究，并作为支持信息进行了介绍和讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00655
• 作为产物：
  描述：

  (fluoroimido)tetrafluorosulfur 、 2-fluoro-2,2-dinitroethyl chloroformate 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.84 g (98%)的产率得到2,2-dinitro-2-fluoroethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  High density energetic materials

  摘要：

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1为--OCH.sub.2 CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--OCH.sub.2 C.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--OCH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2，--OCH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)或--OCH.sub.2 CF.sub.3，R.sub.2为--OCH.sub.2 CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2，--OCH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)，--OCH.sub.2 CF.sub.3，--NH.sub.2，--NHCH.sub.2 CH.sub.2 ONO.sub.2或--N(NO.sub.2)CH.sub.2 CH.sub.2 ONO.sub.2。

  公开号：

  US05194103A1

文献信息

• Polynitroalkyl esters of ONN-azoxycarboxylic acids
  作者：O. A. Luk'yanov、G. V. Pokhvisneva

  DOI：10.1007/bf00864201

  日期：1992.7

  Polynitroethylurethanes react smoothly with various nitroso compounds in the presence of dibromoisocyanurate to give polynitroalkyl esters of ONN-azoxycarboxylic acids in a yield of 55-95 %.
• Synthesis of Energetic Nitrocarbamates from Polynitro Alcohols and Their Potential as High Energetic Oxidizers
  作者：Quirin J. Axthammer、Burkhard Krumm、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00655

  日期：2015.6.19

  A new synthesis strategy for the preparation of energetic carbamates and nitrocarbamates starting from readily available polynitro alcohols is introduced. The efficient synthesis of mainly new carbamates was performed with the reactive chlorosulfonyl isocyanate (CSI) reagent. The carbamates were nitrated using mixed acid to form the corresponding primary nitrocarbamates. The thermal stability of all

  引入了一种新的合成策略，从容易获得的多硝基醇开始制备高能氨基甲酸酯和硝基氨基甲酸酯。主要的新的氨基甲酸酯的有效合成是使用反应性氯磺酰基异氰酸酯（CSI）试剂进行的。用混合酸将氨基甲酸酯硝化，形成相应的伯硝基氨基甲酸酯。使用差示扫描量热法研究了所有合成化合物的热稳定性，并在CBS-4 M理论水平上计算了形成能。使用软件包EXPLO5 V6.02确定了爆轰参数和推进性能。此外，对所有新物质进行了单晶X射线衍射研究，并作为支持信息进行了介绍和讨论。
• High density energetic materials
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US05194103A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Energetic compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is --OCH.sub.2 CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3, --OCH.sub.2 C.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --OCH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3, --OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2, --OCH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2), or --OCH.sub.2 CF.sub.3, and wherein R.sub.2 is --OCH.sub.2 CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3, --OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2, --OCH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2), --OCH.sub.2 CF.sub.3, --NH.sub.2, --NHCH.sub.2 CH.sub.2 ONO.sub.2, or --N(NO.sub.2)CH.sub.2 CH.sub.2 ONO.sub.2.

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1为--OCH.sub.2 CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--OCH.sub.2 C.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--OCH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2，--OCH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)或--OCH.sub.2 CF.sub.3，R.sub.2为--OCH.sub.2 CH.sub.2 C(NO.sub.2).sub.3，--OCH.sub.2 CF(NO.sub.2).sub.2，--OCH.sub.2 CF.sub.2 (NO.sub.2)，--OCH.sub.2 CF.sub.3，--NH.sub.2，--NHCH.sub.2 CH.sub.2 ONO.sub.2或--N(NO.sub.2)CH.sub.2 CH.sub.2 ONO.sub.2。