Dimethyl 2-nitro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate | 136838-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Dimethyl 2-nitro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate
• 英文别名: 9,10-Dihydro-2-nitro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 4-nitrotetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylate
• CAS: 136838-90-9；107174-37-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₆
• 分子量: 365.342
• InChiKey: RPKZGLNFNCZOJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-nitro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-nitro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  轨道不对称影响Diels-Alder Dienophiles的面部选择性。

  摘要：

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），

  DOI：

  10.1021/jo9520811
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Dimethyl 2-nitro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Distortion of Olefin and Carbonyl .pi.-Orbitals in Dibenzobicyclo[2.2.2]octatrienes and Dibenzobicyclo[2.2.2]octadienones. Unsymmetrization of .pi. Lobes Arising from .pi.-.pi. Orbital Interactions

  摘要：

  We have detected the unsymmetrical pi faces of the olefin group in 2-substituted dibenzobicyclo-[2.2.2]octatrienes (2-substituted 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracenes) and the carbonyl groups of 2-substituted and 3-substituted dibenzobicycla[2.2.2]octadienones (2-substituted and 3-substituted 9,10-dihydro-9,10-(11-ketoethano)anthracenes), wherein alpha-type overlaps of the pi orbitals are involved, in a similar manner to longicyclic conjugation. An intrinsically nonequivalent substituent at distal positions modulates the epoxidation and dihydroxylation of the olefin group and the reduction of the carbonyl group. Both systems exhibit similar substituent effects: an ''electron-withdrawing'' substituent such as a nitro or fluoro group gave a large to moderate bias (preferred syn attack with respect to the substituent) whereas an ''electron-donating'' methoxy substituent exhibited a negligible bias. Herein we interpret these biases or nonbiases in terms of unsymmetrization of pi lobes of the olefin and carbonyl pi orbitals, arising from nonequivalent pi-pi interactions rather than from an electron-donating or -withdrawing effect.

  DOI：

  10.1021/jo00093a032