membrarollin | 287486-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: membrarollin
• 英文别名: (2S)-4-[(11R)-11-hydroxy-11-[(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 287486-81-1
• 化学式: C₃₅H₆₂O₆
• 分子量: 578.874
• InChiKey: QAVQPBYIAQGAIO-ZPXZMNBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 、 membrarollin 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到13,22-di-O-p-bromophenylurethane of membrarollin
  参考文献：
  名称：

  测定抗肿瘤的非乙酸产乙酸原素的绝对立体化学的新方法

  摘要：

  通过对-溴苯基氨基甲酸酯衍生物和随后的Mosher酯方法确定了几种产黄素中甲醇中心的绝对构型。该方法已应用于具有苏式/顺式/苏式/顺式/顺式/赤型相对构型的membrarollin（1）的α，α'-二羟基化的相邻双THF乙酸原素，一种从Rollinia membranacea种子，rollimembrin（2），membranacin分离出的新的乙酸原素。（3）和rolliniastatin-1（4）以及苏氨酸/反式/苏氨酸/反式甲状腺相对构型胃泌素（5），鳞霉素（6）和脱乙酰葡萄球蛋白（7）。发现1是哺乳动物线粒体复合体I的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00301-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3-((11R,2E)-11-hydroxy-11-((2R,5S)-5-((2S,5R)-5-((1S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)undec-2-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 以68%的产率得到membrarollin
  参考文献：
  名称：

  三烯和二烯的氧化环化反应：Membrarollin的全合成

  摘要：

  含有一个缺电子双键的三烯和二烯被显示在高锰酸根离子存在下进行区域和立体选择性氧化环化反应，得到2,5-双羟基烷基四氢呋喃（THF二醇）。产生的THF二醇保留了烯烃或炔烃的官能度，从而为金属氧介导的相邻THF环的引入提供了方便的处理方法，并且可以对相对和绝对立体化学进行总体控制。具有邻-顺-苏-反-赤型，苏-顺-苏-反-苏，苏-顺-苏-顺-赤，苏-顺-苏-顺-苏或苏-顺-苏式的相邻双-THF跨式关系是由烯烃的几何形状和方法用于第二环的闭合的适当的选择合成。所述苏-顺式-苏式-顺式-赤式立体化学布置了若干的双THF芯单元内体现的番荔枝内酯包括membrarollin，而trilobacin具有苏式-顺式-赤-反式-苏配置芯。作为选择性氧化环化方法的一种应用，从十二碳烯中以17个线性步骤完成了membrarollin的全合成。还以15个线性步骤合成了membrarollin的C21，C22双差向异构体，而无需使用羟基保护。

  DOI：

  10.1021/jo802012a

文献信息

• Oxidative Cyclization Reactions of Trienes and Dienynes: Total Synthesis of Membrarollin
  作者：Claire L. Morris、Yulai Hu、Geoff D. Head、Lynda J. Brown、William G. Whittingham、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo802012a

  日期：2009.2.6

  alkene geometry and methodology for the closure of the second ring. The threo-cis-threo-cis-erythro stereochemical arrangement is embodied within the bis-THF core units of a number of Annonaceous acetogenins including membrarollin, while trilobacin has a threo-cis-erythro-trans-threo configured core. As an application of the selective oxidative cyclization approach, a total synthesis of membrarollin was

  含有一个缺电子双键的三烯和二烯被显示在高锰酸根离子存在下进行区域和立体选择性氧化环化反应，得到2,5-双羟基烷基四氢呋喃（THF二醇）。产生的THF二醇保留了烯烃或炔烃的官能度，从而为金属氧介导的相邻THF环的引入提供了方便的处理方法，并且可以对相对和绝对立体化学进行总体控制。具有邻-顺-苏-反-赤型，苏-顺-苏-反-苏，苏-顺-苏-顺-赤，苏-顺-苏-顺-苏或苏-顺-苏式的相邻双-THF跨式关系是由烯烃的几何形状和方法用于第二环的闭合的适当的选择合成。所述苏-顺式-苏式-顺式-赤式立体化学布置了若干的双THF芯单元内体现的番荔枝内酯包括membrarollin，而trilobacin具有苏式-顺式-赤-反式-苏配置芯。作为选择性氧化环化方法的一种应用，从十二碳烯中以17个线性步骤完成了membrarollin的全合成。还以15个线性步骤合成了membrarollin的C21，C22双差向异构体，而无需使用羟基保护。
• New method for the determination of the absolute stereochemistry in antitumoral annonaceous acetogenins
  作者：M. Carmen González、Catherine Lavaud、Teresa Gallardo、M. Carmen Zafra-Polo、Diego Cortes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00301-9

  日期：1998.5

  several acetogenins were determined through p-bromophenylurethane derivatives and subsequent Mosher ester methodology. This method has been applied on α,α′-dihydroxylated adjacent bis-THF acetogenins with a threo/cis/threo/cis/erythro relative configuration membrarollin (1), a new acetogenin isolated from Rollinia membranacea seeds, rollimembrin (2), membranacin (3) and rolliniastatin-1 (4), and a th

  通过对-溴苯基氨基甲酸酯衍生物和随后的Mosher酯方法确定了几种产黄素中甲醇中心的绝对构型。该方法已应用于具有苏式/顺式/苏式/顺式/顺式/赤型相对构型的membrarollin（1）的α，α'-二羟基化的相邻双THF乙酸原素，一种从Rollinia membranacea种子，rollimembrin（2），membranacin分离出的新的乙酸原素。（3）和rolliniastatin-1（4）以及苏氨酸/反式/苏氨酸/反式甲状腺相对构型胃泌素（5），鳞霉素（6）和脱乙酰葡萄球蛋白（7）。发现1是哺乳动物线粒体复合体I的最有效抑制剂。