2-iodo-3-(methylthio)thiophene | 135528-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-iodo-3-(methylthio)thiophene
• 英文别名: 2-Iodo-3-(methylsulfanyl)thiophene；2-iodo-3-methylsulfanylthiophene
• CAS: 135528-12-0
• 化学式: C₅H₅IS₂
• 分子量: 256.131
• InChiKey: APLAQIUMSRCRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-(methylthio)thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-iodo-3-(methylsulphinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩的甲基亚磺酰基衍生物中 SO 键的优选取向：基于 1H、13C 和 17O NMR 光谱的实验研究

  摘要：

  摘要 用核磁共振技术在溶液中研究了与杂环呋喃和噻吩键合的甲基亚磺酰基的优选构象。甲基亚磺酰基邻位的一个卤素原子的存在决定了 SO 键在与卤素相反的方向上的取向，并且该键与环的共面程度取决于取代模式。当甲基亚磺酰基和卤素取代基位于 3 位和 4 位时，发现更高程度的共面性。两个邻位取代基决定了甲基亚磺酰基大扭曲的结构。1 H 的化学位移，甲基亚磺酰基的 13 C 和 17 O 核和参考溶液中的光谱并未证明所有被检测化合物的普遍有效性趋势，作为甲基亚磺酰基相对于环的取向的函数。这种趋势存在于相应的苯基衍生物的情况下。然而，通过检查长程 n J (C, H) 耦合常数的行为，包括甲基的碳核，连同化学位移，可以得出关于这些分子在溶液中的构象行为的结论。也证明了由介质极性引起的平衡的可能扰动。结果表明，在呋喃的 2-甲基亚磺酰基衍生物中，S0 键优先取向于 O，O-cis 方向并从环平面显着扭曲，但

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)80016-w
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(methylthio)thiophene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 2-iodo-3-(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩的甲基亚磺酰基衍生物中 SO 键的优选取向：基于 1H、13C 和 17O NMR 光谱的实验研究

  摘要：

  摘要 用核磁共振技术在溶液中研究了与杂环呋喃和噻吩键合的甲基亚磺酰基的优选构象。甲基亚磺酰基邻位的一个卤素原子的存在决定了 SO 键在与卤素相反的方向上的取向，并且该键与环的共面程度取决于取代模式。当甲基亚磺酰基和卤素取代基位于 3 位和 4 位时，发现更高程度的共面性。两个邻位取代基决定了甲基亚磺酰基大扭曲的结构。1 H 的化学位移，甲基亚磺酰基的 13 C 和 17 O 核和参考溶液中的光谱并未证明所有被检测化合物的普遍有效性趋势，作为甲基亚磺酰基相对于环的取向的函数。这种趋势存在于相应的苯基衍生物的情况下。然而，通过检查长程 n J (C, H) 耦合常数的行为，包括甲基的碳核，连同化学位移，可以得出关于这些分子在溶液中的构象行为的结论。也证明了由介质极性引起的平衡的可能扰动。结果表明，在呋喃的 2-甲基亚磺酰基衍生物中，S0 键优先取向于 O，O-cis 方向并从环平面显着扭曲，但

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)80016-w

文献信息

• [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005040110A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。
• Thiophene and furan compounds
  申请人：Castano Mansanet Maria Ana

  公开号：US20070105852A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症中的应用。
• Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20070066573A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的使用。这些化合物在谷氨酸受体上发挥增强剂作用，特别是AMPA和GluR家族。
• Preferred orientations of the SO bond in methylsulphinyl derivatives of furan and thiophene: an experimental study based on 1H, 13C, and 17O NMR spectroscopy
  作者：Rois Benassi、Ugo Folli、Dario Iarossi、Adele Mucci、Luisa Schenetti、Ferdinando Taddei

  DOI：10.1016/0022-2860(91)80016-w

  日期：1991.6

  substitution pattern. The higher degree of coplanarity is found when the methylsulphinyl group and the halogen substituent are in position 3 and 4. Two ortho substituents determine structures with large twists of the methylsulphinyl group. The chemical shifts of 1 H, 13 C and 17 O nuclei of the methylsulphinyl group and referred to spectra in solution do not evidence trends of general validity for all

  摘要 用核磁共振技术在溶液中研究了与杂环呋喃和噻吩键合的甲基亚磺酰基的优选构象。甲基亚磺酰基邻位的一个卤素原子的存在决定了 SO 键在与卤素相反的方向上的取向，并且该键与环的共面程度取决于取代模式。当甲基亚磺酰基和卤素取代基位于 3 位和 4 位时，发现更高程度的共面性。两个邻位取代基决定了甲基亚磺酰基大扭曲的结构。1 H 的化学位移，甲基亚磺酰基的 13 C 和 17 O 核和参考溶液中的光谱并未证明所有被检测化合物的普遍有效性趋势，作为甲基亚磺酰基相对于环的取向的函数。这种趋势存在于相应的苯基衍生物的情况下。然而，通过检查长程 n J (C, H) 耦合常数的行为，包括甲基的碳核，连同化学位移，可以得出关于这些分子在溶液中的构象行为的结论。也证明了由介质极性引起的平衡的可能扰动。结果表明，在呋喃的 2-甲基亚磺酰基衍生物中，S0 键优先取向于 O，O-cis 方向并从环平面显着扭曲，但