2-bromo-3-(methylthio)thiophene | 94781-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-3-(methylthio)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-(methylsulfanyl)thiophene；2-bromo-3-methylsulfanylthiophene
• CAS: 94781-39-2
• 化学式: C₅H₅BrS₂
• 分子量: 209.131
• InChiKey: KVNUPCKTMYKQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(methylthio)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-2,5-bis(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Gronovitz, Salo; Temciuc, Marcel; Hoernfeldt, Anna-Britta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1111 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-bromo-3-(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  전도성 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지

  摘要：

  本发明涉及具有低带隙的导电性有机半导体材料的化合物以及包含该化合物的有机太阳能电池，本发明提供了一种具有优异载流子迁移率、低带隙、广泛光吸收区域和适当分子能级的二噁烯苯并二噁烯硫醚诱导体化合物，可用作有机光传感器(OPD)、有机发光二极管(OLED)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机太阳能电池等有机光电子器件的材料。此外，本发明通过提供包含上述化合物的有机太阳能电池，可以实现高能量转换效率(PCE)。

  公开号：

  KR101595919B1

文献信息

• 一种含氧族元素的并五稠环共轭分子与其衍 生物的合成方法以及用途
  申请人：浙江华显光电科技有限公司

  公开号：CN104370937B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明涉及一种含氧族元素的并五稠环共轭分子与其衍生物的合成方法及其用途，其中所述含氧族元素的并五稠环共轭分子结构为：所述含氧族元素的并五稠环共轭分子衍生物结构为：。
• Effect of Substituents on the Structure, Stability, and π-Dimerization of Dithienylpyrrole Radical Cations
  作者：Tohru Nishinaga、Takuya Kageyama、Masahide Koizumi、Kyoko Ando、Masayoshi Takase、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/jo401453s

  日期：2013.9.20

  electron-donating substituents at the 3-position of the thiophene rings was synthesized, and the effects of the substituents on the structure, stability, and π-dimerization ability of the radical cation were investigated using UV–vis–NIR and electron spin resonance spectra and density functional theory (DFT) calculations. Among the electron-donating methyl, methoxy, and methylthio substituents, the methoxy derivative

  合成了一系列在噻吩环的3-位带有甲硫基封端基团和给电子取代基的2,5-二（2-噻吩基）-N-甲基吡咯衍生物1a - 1d，并且这些取代基的作用使用UV-vis-NIR和电子自旋共振谱以及密度泛函理论（DFT）计算研究了自由基阳离子的结构，稳定性和π-二聚能力。在供电子的甲基，甲氧基和甲硫基取代基中，甲氧基衍生物1c给出了最稳定的自由基阳离子，该阳离子在室温，氮气下于二氯甲烷中持续存在数小时，而没有任何明显的分解。另外，1c •+在1a •+ – 1d •+中具有最大的π二聚焓。DFT计算与M06-2X方法揭示，甲基和甲硫基衍生物1B •+和1D •+以及1C •+采取顺-顺式构象，相对于未取代的反式-反构象异构体1A •+ ，而所有这些化合物的π-二聚体均显示具有顺式-顺式构象。在进一步详细分析的基础上，考虑了预先形成的顺式-顺式构象以及较弱的分子内和分子间空间排斥力，以解释为什么1c •+
• Preferred orientations of the SO bond in methylsulphinyl derivatives of furan and thiophene: an experimental study based on 1H, 13C, and 17O NMR spectroscopy
  作者：Rois Benassi、Ugo Folli、Dario Iarossi、Adele Mucci、Luisa Schenetti、Ferdinando Taddei

  DOI：10.1016/0022-2860(91)80016-w

  日期：1991.6

  substitution pattern. The higher degree of coplanarity is found when the methylsulphinyl group and the halogen substituent are in position 3 and 4. Two ortho substituents determine structures with large twists of the methylsulphinyl group. The chemical shifts of 1 H, 13 C and 17 O nuclei of the methylsulphinyl group and referred to spectra in solution do not evidence trends of general validity for all

  摘要 用核磁共振技术在溶液中研究了与杂环呋喃和噻吩键合的甲基亚磺酰基的优选构象。甲基亚磺酰基邻位的一个卤素原子的存在决定了 SO 键在与卤素相反的方向上的取向，并且该键与环的共面程度取决于取代模式。当甲基亚磺酰基和卤素取代基位于 3 位和 4 位时，发现更高程度的共面性。两个邻位取代基决定了甲基亚磺酰基大扭曲的结构。1 H 的化学位移，甲基亚磺酰基的 13 C 和 17 O 核和参考溶液中的光谱并未证明所有被检测化合物的普遍有效性趋势，作为甲基亚磺酰基相对于环的取向的函数。这种趋势存在于相应的苯基衍生物的情况下。然而，通过检查长程 n J (C, H) 耦合常数的行为，包括甲基的碳核，连同化学位移，可以得出关于这些分子在溶液中的构象行为的结论。也证明了由介质极性引起的平衡的可能扰动。结果表明，在呋喃的 2-甲基亚磺酰基衍生物中，S0 键优先取向于 O，O-cis 方向并从环平面显着扭曲，但
• Semiconducting polymers
  申请人：Yu Luping

  公开号：US09153785B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Novel semiconducting photovoltaic polymers with conjugated units that provide improved solar conversion efficiency that can be used in electro-optical and electric devices. The polymers exhibit increased solar conversion efficiency in solar devices.

  具有共轭单元的新型半导体光伏聚合物，可提供改进的太阳能转换效率，可用于电光和电力设备。这些聚合物在太阳能设备中表现出更高的太阳能转换效率。
• The directing ability of the methylthio substituent in lithiation reactions of thiophenes
  作者：Edward C. Taylor、Dennis E. Vogel

  DOI：10.1021/jo00207a019

  日期：1985.4