1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose | 33818-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose
• 英文别名: (1S,4R,5S,6R,7R)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,6,7-triol
• CAS: 33818-21-2
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: GYNYBVOAJFHCRG-TVIMKVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3-Di-O-acetyl-5-acetylamino-1,6-anhydro-5-desoxy-β-L-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hayauchi, Yutaka; Sinnwell, Volker, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2601 - 2608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,2,2-三氟乙醇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Michel, Josef; Ruecker, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 423 - 428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Harnessing the reactivity of poly(methylhydrosiloxane) for the reduction and cyclization of biomass to high-value products
  作者：Nicholas M. Hein、Youngran Seo、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c9gc00705a

  日期：——

  Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) has been examined for its ability to reduce and subsequently cyclize carbohydrate substrates using catalytic tris(pentafluorophenyl)borane (BCF). The work herein is the first reported example of the direct conversion of monosaccharides to 1,4-anhydro and 2,5-anhydro products utilizing a hydrosiloxane reducing agent. PMHS is produced from waste products of the silicone

  已对聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）使用催化三（五氟苯基）硼烷（BCF）还原并随后环化碳水化合物底物的能力进行了研究。本文的工作是第一个报道的实例，该实例是利用氢化硅氧烷还原剂将单糖直接转化为1,4-脱水和2,5-脱水的产物。PMHS由有机硅行业的废品生产而成，使其成为传统氢硅烷还原剂的绿色替代品。因此，这项工作有助于实现在精细化学品生产中利用可再生原料的目标。
• [EN] SYNTHESIS OF AN AZASUGAR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN AZASUCRE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DIPHARMA FRANCIS SRL

  公开号：WO2019020362A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to a process for the preparation of migalastat of formula (I) and intermediates useful in the synthesis thereof. The process comprises the double reductive amination reaction of a compound of formula (VI).

  本发明涉及一种制备式(I)米加拉斯塔的方法及其合成中间体。该方法包括式(VI)化合物的双还原胺化反应。
• Expedient synthesis of 1,6-anhydro-α-D-galactofuranose, a useful intermediate for glycobiological tools
  作者：Luciana Baldoni、Carla Marino

  DOI：10.3762/bjoc.10.172

  日期：——

  A new and efficient three-step procedure for the synthesis of 1,6-anhydro-α-D-galactofuranose is described. The key step involves the formation of the galactofuranosyl iodide by treatment of per-O-TBS-D-Galf with TMSI, the selective 6-O-desilylation by an excess of TMSI, and the simultaneous nucleophilic attack of the 6-hydroxy group on the anomeric carbon, with the iodide as a good leaving group. This compound is a good precursor for building blocks for the construction of 1→6 linkages.

  描述了一种新的高效三步合成1,6-脱水α-D-半乳糖的方法。关键步骤涉及通过使用TMSI处理per-O-TBS-D-Gal f，形成半乳糖基碘化物，通过过量的TMSI进行选择性的6-O-脱硅基化，同时伴随着6-羟基团对缩醛糖基的核攻击，以碘化物作为良好的离去基团。该化合物是构建1→6键的构建块的良好前体。
• Synthesis of an azasugar and intermediates thereof
  申请人：DIPHARMA SA

  公开号：US11180454B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention relates to a process for the preparation of migalastat of formula (I) and intermediates useful in the synthesis thereof. The process comprises the double reductive amination reaction of a compound of formula (VI).

  本发明涉及一种制备式（I）米加司他及其合成中间体的工艺。该工艺包括式（VI）化合物的双还原胺化反应。
• An Efficient Method for the Synthesis of A 1,6-Anhydro-α-D-Galactofuranose Derivative and its Application in the Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Sujit Kumar Sarkar、Ambar Kumar Choudhury、Balaram Mukhopadhyay、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/07328309908544059

  日期：1999.1

  Synthesis of 1,6-anhydro-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-galactofuranose (3) has been achieved in good yield by stannic chloride catalysed ring closure of methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-beta-D-galactofuranoside (1). The anhydro compound 3 was converted to the furanoside donors 6 and 7 with an easily removable O-6 acetyl group. The donors 6 and 7 were utilised for the synthesis of a di- and a trisaccharide containing beta-D-galactofuranosides.