5-methyl-N-tosyl-N’-methyltryptamine | 1609064-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N-tosyl-N’-methyltryptamine
• 英文别名: N-(2-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(1,5-dimethylindol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1609064-33-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 342.462
• InChiKey: GMPDMOOPYLMXHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N-tosyl-N’-methyltryptamine 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到N-[2-(3-chloro-1,5-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles

  摘要：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.065
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基色胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5-methyl-N-tosyl-N’-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化色胺与重氮化合物的级联反应得到六氢吡咯并二氢吲哚衍生物

  摘要：

  开发了色胺衍生物与供体-受体重氮化合物的环丙烷化/开环/亚胺环化的多米诺反应序列，以提供吡咯并二氢吲哚，一步创建三个连续的立体异构中心。铜催化的反应在室温下提供了具有良好底物范围的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob01635d

文献信息

• Exploration of a KI-catalyzed oxidation system for direct construction of bispyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines and the total synthesis of (+)-WIN 64821
  作者：Si-Kai Chen、Ju-Song Yang、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/c9cc08646c

  日期：——

  reaction features an electrophilic “I+” mechanism, which is importantly quite different from and milder than the typical radical-involving process, and can be readily amplified for the total synthesis of (+)-WIN 64821.

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。
• Diels‐Alder Cycloaddition of Azepino[4,5‐ <i>b</i> ]indoles Towards Hydrocarbazole Derivatives and Related Heterocycles
  作者：Fukai Xie、Xiang Li、Liangyu Xu、Jun Ma、Lei Sun、Bo Zhang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202101401

  日期：2022.2.15

  from azepino[4,5-b]indoles and commercially available dienophiles. The method provided a range of hydrocarbazoles in 63–99% yields. The practicality of this transformation was demonstrated by a scale-up experiment and various transformations to several hydrocarbazole derivatives and the tetracyclic indoline scaffold. Moreover, hetero-Diels-Alder cycloadditions of azepino[4,5-b]indoles were explored with

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。
• Enantioselective Fluorocyclizations Mediated by Amino‐Acid‐Derived Phthalazine
  作者：Haitao Wang、Yongheng Wang、Shenghui Liu、Yudong Mai、Xiangxin Zong、Hao Gao、Rongbin Hu、Xiaojian Jiang、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201900814

  日期：2019.12.3

  Novel amino‐acid‐derived phthalazine reagents have been designed and synthesized for the enantioselective fluorocyclizations of prochiral indoles. The scope of reaction is evidenced by 28 examples of fluorinated furoindole and pyrroloindole heterocycles bearing various functionalities with up to 99% ee. The resulting enantioenriched fluorinated products are found to be potent AChE inhibitors. Advantages

  新型氨基酸衍生的酞嗪试剂已被设计和合成，用于前手性吲哚的对映选择性氟环化。反应范围由28个带有不同官能度和高达99％ee的氟代呋喃吲哚和吡咯并吲哚杂环实例证明。发现所得的对映体富集的氟化产物是有效的AChE抑制剂。当前新的手性试剂的优点包括易于合成类似物和易于调节的空间/电子需求。
• Highly Diastereoselective and Regioselective Copper-Catalyzed Nitrosoformate Dearomatization Reaction under Aerobic-Oxidation Conditions
  作者：Weibo Yang、Long Huang、Yang Yu、Daniel Pflästerer、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201400321

  日期：2014.4.1

  acylnitroso dearomatization reaction, which expands the traditional acylnitroso ene reaction and acylnitroso Diels–Alder reaction to a new type of transformation, has been developed under aerobic oxidation. Intermolecular and intra‐/intermolecular reaction modes demonstrate an entirely different N‐ or O‐acylnitroso selectivity. Hence, we can utilize this reaction as a highly diastereoselective access to

  在有氧氧化作用下，空前的铜催化酰基亚硝基脱芳香化反应将传统的酰基亚硝基烯反应和酰基亚硝基Diels-Alder反应扩展为新型转化。分子间和分子内/分子间反应模式显示出完全不同的N或O酰基亚硝基选择性。因此，我们可以利用该反应作为非对映选择性地获得一系列新的吡咯并吲哚啉衍生物，这是天然产物合成的重要结构基序。
• 一种吖庚环并[4,5-b]吲哚化合物的制备方法
  申请人：重庆理工大学

  公开号：CN113121543B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种吖庚环并[4,5‑b]吲哚化合物的制备方法，以色胺或其衍生物为起始原料，经过侧链烷基的NH2基团的保护，吲哚环上的NH基团的保护，侧链烷基上的NH基团进行烯丙基化得到烯丙基衍生物，所述烯丙基衍生物的烯烃发生复分解反应制得相应的烯丙醛化合物，所述烯丙醛化合物在路易斯酸催化剂作用下发生形式上的分子内迈克尔加成反应，生成所述吖庚环并[4,5‑b]吲哚化合物。本发明中采用的是价廉易得的原料，整个反应路线温和，操作简单，不需要严苛的反应条件，而且大部分反应过程均在室温下进行，产物的收率较高，制备得到的吖庚环并[4,5‑b]吲哚结构上有多个可以衍生化的位点，具有很好的应用前景。