α,α-Cyclopentan-δ-phenyl-valeriansaeure | 38848-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α,α-Cyclopentan-δ-phenyl-valeriansaeure
• 英文别名: 1-(3-Phenylpropyl)cyclopentanecarboxylic acid；1-(3-phenylpropyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 38848-96-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QGPDPWHVWYIHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Cyclopentan-δ-phenyl-valeriansaeure 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 8,9-dihydro-7H-spiro[benzocycloheptene-6,1'-cyclopentan]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chakravartty,P.S., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 473 - 475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,α-Cyclopentan-γ-benzoylbuttersaeure 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 α,α-Cyclopentan-δ-phenyl-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Chakravartty,P.S., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 473 - 475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β,γ-Unsaturated Aliphatic Acids via Ligand-Enabled Dehydrogenation
  作者：Tao Sheng、Guowei Kang、Zhe Zhuang、Nikita Chekshin、Zhen Wang、Liang Hu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c06423

  日期：2023.9.27

  α,β-Dehydrogenation of aliphatic acids has been realized through both enolate and β-C–H metalation pathways. However, the synthesis of isolated β,γ-unsaturated aliphatic acids via dehydrogenation has not been achieved to date. Herein, we report the ligand-enabled β,γ-dehydrogenation of abundant and inexpensive free aliphatic acids, which provides a new synthetic disconnection as well as a versatile

  脂肪酸的α,β-脱氢是通过烯醇化和β-C-H金属化途径实现的。然而，迄今为止，通过脱氢合成分离的β,γ-不饱和脂肪酸尚未实现。在此，我们报道了丰富且廉价的游离脂肪酸的配体启用的β，γ-脱氢，这提供了一种新的合成断开以及复杂分子在远程γ位点的下游功能化的通用平台。各种游离脂肪酸，包括环尺寸从五元到大环的无环和环状系统，都可以进行有效的脱氢。值得注意的是，该方案在存在更容易接近的 α-C-H 键的情况下具有良好的化学选择性，并且在融合双环支架中具有出色的区域选择性。该协议的实用性已通过一系列生物活性萜烯天然产物在 γ 位点的后期功能化得到证明。 β,γ-双键的进一步功能化允许将共价弹头（包括环氧化物、氮丙啶和β-内酯）安装到复杂的天然产物支架中，这对于靶向共价药物的发现很有价值。
• Transannular C–H functionalization of cycloalkane carboxylic acids
  作者：Guowei Kang、Daniel A. Strassfeld、Tao Sheng、Chia-Yu Chen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41586-023-06000-z

  日期：2023.6.15

  new methods for the direct site and diastereoselective synthesis of functionalized carbocycles are highly desirable. In principle, molecular editing by C–H activation offers an ideal route to these compounds. However, the site-selective C–H functionalization of cycloalkanes remains challenging because of the strain encountered in transannular C–H palladation. Here we report that two classes of ligand

  环状有机分子在天然产物和药物中很常见1,2 。事实上，绝大多数小分子药物至少含有一个环系统，因为它们可以控制分子形状，通常可以提高口服生物利用度，同时增强对候选药物活性、特异性和物理性质的控制3,4,5 。因此，非常需要用于官能化碳环的直接位点和非对映选择性合成的新方法。原则上，通过 C-H 激活进行分子编辑为这些化合物提供了理想的途径。然而，由于跨环 C-H 钯化中遇到的应变，环烷烃的位点选择性 C-H 官能化仍然具有挑战性。在这里，我们报道了两类配体——奎宁环吡啶酮（ L1 ， L2 ）和磺酰胺吡啶酮（ L3 ）——能够实现中小型环烷羧酸的跨环γ-亚甲基C-H芳基化，环尺寸范围为环丁烷至环辛烷。在存在多个 β-C-H 键的情况下观察到优异的 γ-区域选择性。这一进展标志着实现饱和碳环分子编辑的重要一步：饱和碳环是一类在合成和药物化学中非常重要的支架3,4,5 。该协议的实用性通过一系列
• 10.1126/science.ado1246
  作者：Zhang, Tao、Zhang, Zi-Yu、Kang, Guowei、Sheng, Tao、Yan, Jie-Lun、Yang, Yuan-Bin、Ouyang, Yuxin、Yu, Jin-Quan

  DOI：10.1126/science.ado1246

  日期：——

  δ-stereocenters in carbonyl compounds is a pivotal objective in asymmetric synthesis. Here, we report chiral bifunctional oxazoline-pyridone ligands that enable enantioselective palladium-catalyzed remote γ-C−H (hetero)arylations of free cycloalkane carboxylic acids, which are essential carbocyclic building blocks in organic synthesis. The reaction establishes γ-tertiary and α-quaternary stereocenters simultaneously

  羰基化合物中γ-和δ-立体中心的立体选择性构建是不对称合成的关键目标。在这里，我们报道了手性双功能恶唑啉-吡啶酮配体，它能够实现游离环烷羧酸的对映选择性钯催化远程γ-C−H（杂）芳基化，这是有机合成中重要的碳环结构单元。该反应同时建立了 γ-三级和 α-四级立体中心，对映体过量高达 >99%，从而提供了多种环状手性合成子和生物活性分子。通过使用具有相反构型的手性配体构建含有三个手性中心的碳环，可以实现两个亚甲基C-H键的顺序对映选择性编辑。还实现了对映选择性远程 δ-C−H（杂）芳基化，以建立 δ-立体中心，而使用经典方法很难获得该立体中心。
• Chakravartty,P.S., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 473 - 475
  作者：Chakravartty,P.S.

  DOI：——

  日期：——