Androsta-4,6-dien-3-on | 3090-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androsta-4,6-dien-3-on
• 英文别名: Androsta-4,6-dien-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3090-71-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: HZTZILUYYUBRRV-VMXHOPILSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Androsta-4,6-dien-3-on 在 potassium chromate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5-androsten-7-one
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝对类固醇中二烯醇的作用：双键还原的新情况

  摘要：

  通过在沸腾的THF中用LAH处理，雄烷-4,6-二烯，将3β-ol2缓慢还原为雄甾烯醇3a和4的混合物。如氘所示，该还原机理涉及分子内氢化物转移，从而导致“烯丙基-锂”中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93606-3

文献信息

• Nouveaux stéroides 3-céto comportant une chaîne en 17 aminosubstituée, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application comme médicaments et les compositions les contenant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0389369A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  L'invention concerne les composés (I) : dans laquelle : - R₆ représente hydrogène, méthyle, fluor, chlore, - R₉ et R₁₁ forment une double liaison ou R₉ est hydrogène ou fluor et R₁₁ est hydrogène, hydroxyle ou oxo, - les pointillés en 1(2) et 6(7) représentent une éventuelle double liaison, - R₁₇ représente hydrogène ou acyle, - R′₁₇ est dans lequel Z est une liaison ou un alkylène, alcénylène ou alcynylène (--> C₅), P représente un pyrimidinyle ou pyridyle éventuellement substitué, ainsi que leurs sels, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application comme médica­ments et les compositions les renfermant.

  本发明涉及化合物 (I)： 其中 - R₆ 代表氢、甲基、氟、氯、 - R𠢙 和 R₁₁ 形成双键，或 R𠢙 是氢或氟，R₁₁ 是氢、羟基或氧代、 - 1(2) 和 6(7) 处的虚线表示可能的双键、 - R₁₇ 代表氢或酰基、 - R′₁₇ 是 其中 Z 是键或亚烷基、亚烯基或亚炔基 (--> C₅)、 P 代表任选取代的嘧啶基或吡啶基、 以及它们的盐、制备工艺和中间体、它们作为药物的用途和含有它们的组合物。
• US4118488A
  申请人：——

  公开号：US4118488A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4180570A
  申请人：——

  公开号：US4180570A

  公开（公告）日：1979-12-25
• The action of lithium-aluminium hydride on a dienol in steroid serie
  作者：M. Fetizon、Hoa Tran Huy、P. Mourgues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93606-3

  日期：1978.1

  treatment with LAH in boiling THF, androstane-4,6-diene, 3β-ol 2 is slowly reduced to a mixture of androstenols 3a and 4. The reduction mechanism, as shown by deuteriation, involves an intramolecular hydride transfer, leading to an “allyl-lithium” intermediate.

  通过在沸腾的THF中用LAH处理，雄烷-4,6-二烯，将3β-ol2缓慢还原为雄甾烯醇3a和4的混合物。如氘所示，该还原机理涉及分子内氢化物转移，从而导致“烯丙基-锂”中间体。