(E)-4-hepten-3-yl acetate | 42808-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hepten-3-yl acetate
• 英文别名: trans-4-hepten-3-yl acetate；[(E)-hept-4-en-3-yl] acetate
• CAS: 42808-56-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LFGOJWDAYRXBSD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hepten-3-yl acetate 、 lithium tert-butyl sulfinate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 四己基溴化铵 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(-)-(R,E)-5-(2-methylpropane-2-sulfonyl)-hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的钯催化的动力学拆分和外消旋烯丙基碳酸酯的对映选择性被硫亲核试剂取代：烯丙基硫化物，烯丙基砜和烯丙基醇的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了高选择性钯催化的消旋环状烯丙基碳酸酯rac-1 ac和消旋非环状烯丙基碳酸酯rac-3aa和rac-3 ba通过与叔丁基亚磺酸盐，甲苯基亚磺酸盐，苯基亚磺酸盐阴离子和2-嘧啶硫醇反应而得到的动力学拆分。 N，N′-（1R，2R）-1，2-环己烷二基双[2-（二苯基膦基）-苯甲酰胺]（BPA）作为配体。选择性以回收的底物和产物的收率和ee值以及选择性因子S表示。在BPA存在下，碳酸环己烯酯1 a（> / = 99％ee）与2-嘧啶硫醇的反应显示出在所使用的条件下，相对于烯丙基底物的总体拟零级动力学。还描述了环状和非环状烯丙基叔丁基砜2aa，2b，2c，2d和4ac以及环状和非环状烯丙基2-嘧啶基-2-的高选择性钯催化的不对称合成。在BPA存在下，分别从相应的外消旋碳酸根，亚磺酸根阴离子和硫醇分别得到吡啶基-和4-氯苯基硫化物5aa，5b，5ab，6aa-ac，6ba和6bb。E-构

  DOI：

  10.1002/chem.200204657
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 在 乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-hepten-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalysts for asymmetric addition of organozinc reagents to aldehydes and method for preparation

  摘要：

  提供了新型手性氨醇催化剂及其制备方法。第一种催化剂是通过对前体中的两个苯环中的一个进行选择性氢化制备的。氨醇促进有机锌试剂对醛的不对称加成，以得到光学活性醇或其酯。第二种催化剂是通过3-外共轭氨基异藁醇与2-卤乙基醚的选择性二烷基化制备的。氨醇促进对含有β-支链的脂肪族醛的有机锌试剂的加成，相对于DAIB具有大大增强的对映选择性。

  公开号：

  US06187918B1

文献信息

• Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200404168

  日期：2005.1

  has been prepared, containing a chiral oxazoline ring and as a second chiral unit a bis(N-sulfonylamino)phosphine group embedded in a diazaphospholidine ring or a cyclic phosphite group derived from TADDOL. These modular ligands are readily synthesized from chiral amino alcohols and chiral 1,2-diamines or TADDOLs. Palladium and iridium complexes derived from these ligands were found to be efficient catalysts

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。
• Catalysts for asymmetric addition of organozinc regents to aldehydes and method for preparation
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06362344B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Chiral aminoalcohol catalysts and methods for their preparation are provided. The first catalyst is prepared via selective hydrogenation of one of two benzene rings in a precursor. The aminoalcohol promotes the asymmetric addition of organozinc reagents to aldehydes to afford optically active alcohols or their esters. The second catalyst is prepared by selective dialkylation of 3-exo-aminoisoborneol with a 2-haloethyl ether. The aminoalcohol promotes the addition of organozinc reagents to aliphatic aldehydes containing a &bgr;-branch with greatly enhanced enantioselectivity relative to DAIB.

  提供手性氨醇催化剂及其制备方法。第一种催化剂是通过选择性氢化前体中的两个苯环之一制备的。氨醇促进有机锌试剂对醛的不对称加成，生成光学活性醇或其酯。第二种催化剂是通过选择性对3-外氨基异螺烷基与2-卤乙基醚进行二烷基化制备的。氨醇促进对含有β-支链的脂肪族醛的有机锌试剂加成，相对于DAIB具有大大增强的对映选择性。
• Chiral Bis(<i>N</i>-tosylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazolines as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1055/s-1999-2939

  日期：1999.11

  A series of P,N-ligands containing a chiral oxazoline ring and a chiral bis(N-tosylamino)phosphine group derived from a 1,2-diamine or a chiral cyclic phosphite group derived from TADDOL has been prepared. These compounds proved to be efficient ligands for enantiocontrol of palladium-catalyzed allylic alkylations and iridium-catalyzed hydrogenations of olefins.

  一系列含手性噁唑啉环和手性双(N-甲苯磺酰氨基)膦基团（源自1,2-二胺）或手性环状亚磷酸酯基团（源自TADDOL）的P,N配体已被合成。这些化合物被证明是钯催化的烯丙基烷基化反应和铱催化的烯烃氢化反应中高效的手性控制配体。
• Glaeser, Bjoern; Kunz, Horst, Synlett, 1998, # 1, p. 53 - 54
  作者：Glaeser, Bjoern、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Chiral phosphinooxazolines with a bi- or tricyclic oxazoline moiety - applications in Pd-catalyzed allylic alkylations
  作者：Burkhard Wiese、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01173-3

  日期：1998.8

  Phosphinooxazolines with a bi- or tricyclic oxazoline moiety are described. In Pd-catalyzed alkylations of 1.3-dimethylallyl acetate with sodium dimethyl malonate enantiomeric excess of up to 89.5 % was obtained. This is the best result so far achieved for this substrate with P,N-chelate ligands. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.