Methyl-β-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyruvat | 35271-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-β-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyruvat
• 英文别名: Methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 35271-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: UDLRHCDSVRQYPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  349.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-β-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyruvat 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[3,4-二甲氧基苯基]-2-氧代丙醇
  参考文献：
  名称：

  化学控制氢化物还原α-酮酯：可能选择性降低酯官能度的解决方案

  摘要：

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00317-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)lactic acid 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl-β-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyruvat
  参考文献：
  名称：

  来自唇形科植物 Perovskia scrophulariifolia 的 C28 萜类化合物：它们的结构和抗神经炎症活性。

  摘要：

  从乌兹别克药用植物Perovskia scrophulariifolia（唇形科）的地上部分分离出结构独特的 C 28萜类化合物，即 perovsfolins A ( 1 ) 和 B ( 2 )。基于密度泛函理论计算和化学证据辅助的光谱分析，阐明了它们的化学结构，包括前所未有的具有 C 6 -C 3酯部分的6/8/6/6/6 五环碳骨架。Perovsfolin B ( 2 ) 表现出抗神经炎症活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02855

文献信息

• Synthesis of anti-HIV lithospermic acid by two diverse strategies
  作者：Tirumala G. Varadaraju、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1039/c2ob25575h

  日期：——

  convergent route for the synthesis of the natural product (+)-lithospermic acid, which possesses anti-HIV activity, was accomplished. The (±)-trans-dihydrobenzo[b]furan core therein was prepared by two different strategies. The first strategy involved the use of a palladium-catalyzed annulation to generate an appropriately substituted benzo[b]furan ester followed by a stereoselective reduction of a carbon–carbon

  合成天然产物的有效途径 （+）-紫精酸完成了具有抗HIV活性的药物。其中的（±）-反式-二氢苯并[ b ]呋喃核是通过两种不同的策略制备的。第一个策略涉及使用钯催化的环化反应生成适当取代的苯并[ b ]呋喃酯，然后用Mg-HgCl 2-立体选择性还原碳-碳双键。甲醇。第二种策略依赖于适当取代的芳基乙酸甲酯和丁二醛之间的醛醇缩合3,4-二甲氧基苯甲醛，然后进行环化。最后，总合成（+）-紫精酸完成经由一个耦合的反式-二氢苯并[ b与对映体纯]呋喃肉桂酸乳酸甲酯。
• Biomimetic Syntheses of Lamellarin and Lukianol-Type Alkaloids
  作者：Wolfgang Steglich、Christian Peschko、Christian Winklhofer、Andreas Terpin

  DOI：10.1055/s-2006-950191

  日期：——

  of 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids from arylpyruvic acids and 2-arylethylamines was used as a key step for the synthesis of several marine pyrrole alkaloids. The utility of this method is illustrated through the development of syntheses of ningalin B (5), lamellarins G (11a) and K (lib), lukianol A (32), and a lukianol-lamellarin hybrid (24).

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。
• 2,4-Dihydro-5-((substituted)phenyl)-4,4-disubstituted-3H-pyrazol-3-ones, 2,4-dihydro-5-((substituted)phenyl)-4, 4-disubstituted-3H-pyrazol-3-thiones, and a process for producing the same
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0126651A2

  公开（公告）日：1984-11-28

  2,4-Dihydro-5-[(substituted]phenyl]-4,4-disubstituted--3H-pyrazol-3-one and -3-thione compounds suitable for use as cardiotonic and antihypertensive agents are disclosed. A pharmaceutical composition and a process for the preparation of the said compounds are also described.

  本发明公开了适合用作强心剂和降压药的 2,4-二氢-5-[（取代的）苯基]-4,4-二取代--3H-吡唑-3-酮和-3-硫酮化合物。此外，还描述了制备上述化合物的药物组合物和工艺。
• Mechanistic rationale for the NaBH4 reduction of α-keto esters
  作者：V. Dalla、J.P. Catteau、P. Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01006-0

  日期：1999.7

  An intramolecular hydride delivery process largely contributes during the double reduction of alpha-keto esters into diols by NaBH4. In the cast of enolic alpha-keto esters, me first step of the process, the reduction of the keto group, occurred exclusively through an 1,2-hydride addition despite the predominance of me tautomeric enolic form The clear-cut difference of reaction rate between coolie and non enolic substrate 4 for reaction carried out in methanol is interpreted in terms of competitive hydride consumption due to the extremely favorable reaction between this solvent and NaBH4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemocontrolled reduction of α-keto esters by hydrides: a possible solution for selective reduction of the ester function
  作者：V. Dalla、J.P. Catteau

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00317-8

  日期：1999.5

  ketones have been obtained with a high level of selectivity from enolic α-keto esters in two steps, with the reduction of the α-silyloxy α,β-unsaturated ester by LiAlH4 as the key step. The methodology developed in this work represents a “reversed” chemoselective reduction of the ester group instead of the keto of an enolic α-keto ester due to a one-pot sequential ester reduction-desilylation or silyl migration

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。