(-)-(S)-2-(2-Hydroxy-3-phenylpropionamido)-N,N,2-trimethylpropionamid | 111492-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(2-Hydroxy-3-phenylpropionamido)-N,N,2-trimethylpropionamid
• 英文别名: (-)-(S)-N-(1-dimethylcarbamoyl-1-methylethyl)-2-hydroxy-3-phenylpropanamide；2-[[(2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]amino]-N,N,2-trimethylpropanamide
• CAS: 111492-14-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: MZUYIMCWIILLGT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  497.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(2-Hydroxy-3-phenylpropionamido)-N,N,2-trimethylpropionamid 在 盐酸 、 咪唑钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-(S)-1-[(1-dimethylcarbamoyl-1-methylethyl)carbamoyl]-2-phenylethyl 2-((S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoylamino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成的二肽二肽化合物：12glidrige二肽二甲胺二苯醚Sequenz vonα-Hydroxy-andα-Aminosäuren

  摘要：

  通过直接酰胺化环合成环二肽：具有12个环原子和α-羟基和α-氨基的交替序列的环二肽

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730126
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 、 N,N,3,3-四甲基氮杂环丙烯-2-胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到(-)-(S)-2-(2-Hydroxy-3-phenylpropionamido)-N,N,2-trimethylpropionamid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Regular 24-membered Cyclodepsipeptide by Direct Amide Cyclization

  摘要：

  描述了一种由苯乙酸和α-氨基异丁酸（Aib）交替序列的24元环脱氨肽的合成。线性前体通过使用2,2-二甲基-3-氨基-2H-氮杂环丙烯作为α,α-二取代的α-氨基酸Aib的构建块，通过“氮杂环丙烯/噁唑酮法”制备。通过“直接酰胺环化”实现了导致环脱氨肽的大环内酯化，即通过将线性前体的溶液在甲苯中与HCl气体处理。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0615

文献信息

• Synthesis of Enniatin-like Cyclic Depsipeptidesvia ‘Direct Amide Cyclization’
  作者：Peter Köttgen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690069

  日期：2006.4

  The synthesis of several 18-membered cyclodepsipeptides with an alternating sequence of α,α-disubstituted α-amino acids and α-hydroxy acids (compounds 14a–14e) is described. The ring closure via macrolactonization was accomplished by treatment of a diluted suspension of the corresponding linear precursors 12a–12e in toluene with HCl gas, i.e., the so-called ‘direct amide cyclization’. The incorporation

  描述了几种具有交替排列的α，α-二取代的α-氨基酸和α-羟基酸（化合物14a – 14e）的18元环二肽的合成方法。通过将相应的线性前体12a - 12e在甲苯中的稀悬浮液用HCl气体处理，即所谓的“直接酰胺环化” ，可以完成大环内酯化的闭环反应。所述的并入α，α二取代的α -氨基酸达到经由该“氮杂环丙烯/恶唑酮方法”与2 ħ类型6和9的-azirin-3-胺作为结构单元。通过X射线晶体学确定环状二肽14a的结构。
• OBRECHT, DANIEL;HEIMGARTNER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 221-228
  作者：OBRECHT, DANIEL、HEIMGARTNER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Regular 24-membered Cyclodepsipeptide by Direct Amide Cyclization
  作者：Peter Kottgen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1515/znb-2009-0615

  日期：2009.6.1

  The synthesis of a 24-membered cyclic depsipeptide with an alternating sequence of phenyllactic acid and α-aminoisobutyric acid (Aib) is described. The linear precursor was prepared via the ‘azirine/oxazolone method’ using 2,2-dimethyl-3-amino-2H-azirines as building blocks for the α,α-disubstituted α-amino acid Aib. The macrolactonization leading to the cyclodepsipeptide was achieved by the ‘direct amide cyclization’, i. e., by treatment of a solution of the linear precursor in toluene with HCl gas.

  描述了一种由苯乙酸和α-氨基异丁酸（Aib）交替序列的24元环脱氨肽的合成。线性前体通过使用2,2-二甲基-3-氨基-2H-氮杂环丙烯作为α,α-二取代的α-氨基酸Aib的构建块，通过“氮杂环丙烯/噁唑酮法”制备。通过“直接酰胺环化”实现了导致环脱氨肽的大环内酯化，即通过将线性前体的溶液在甲苯中与HCl气体处理。
• Synthese cyclischer Depsipeptide durch direkte Amid-Cyclisierung: 12gliedrige Depsipeptide mit alternierender Sequenz von ?-Hydroxy- und ?-Aminos�uren
  作者：Daniel Obrecht、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730126

  日期：1990.1.31

  Synthesis of Cyclic Depsipeptides via Direct Amide Cyclization: Cyclic Depsipeptides with 12-Ring Atoms and Alternating Sequence of α-Hydroxy and α-Amino Adds

  通过直接酰胺化环合成环二肽：具有12个环原子和α-羟基和α-氨基的交替序列的环二肽