<4-(toluenesulfonamide)-(2E)-butenyl>phosphonic acid diethyl ester | 239467-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4-(toluenesulfonamide)-(2E)-butenyl>phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (E)-(4-((4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-en-1-yl)phosphonate；N-[(E)-4-diethoxyphosphorylbut-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 239467-45-9
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₅PS
• 分子量: 361.399
• InChiKey: QIWJHOSTEFSVQX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-(toluenesulfonamide)-(2E)-butenyl>phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(toluenesulfonamide)-6a-methyl-6-styryl-1,2,6,6a-tetrahydrocyclopentapyrrole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。用三氟甲磺酸苯基（丙炔基）碘鎓级联二苯基甲苯磺酰胺阴离子的双环加成/双环化反应，制备退火的二氢吡咯。

  摘要：

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1021/jo9907538
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 <4-(toluenesulfonamide)-(2E)-butenyl>phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。用三氟甲磺酸苯基（丙炔基）碘鎓级联二苯基甲苯磺酰胺阴离子的双环加成/双环化反应，制备退火的二氢吡咯。

  摘要：

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1021/jo9907538

文献信息

• Regiodivergent Ring-Opening Cross-Coupling of Vinyl Aziridines with Phosphorus Nucleophiles: Access to Phosphorus-Containing Amino Acid Derivatives
  作者：Dahye Kang、Taehwan Kim、Hyunpyo Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03309

  日期：2018.12.7

  Catalytic ring-opening phosphonation and phosphatation of vinyl aziridines have been developed in a regiodivergent fashion, giving linear and branched products. Generation of P-centered radicals enables SN2′-type ring-opening reactions of vinyl aziridines to afford δ-amino alkylphosphorus products at room temperature. On the other hand, in situ generated phosphate anions via the Ag-catalyzed aerobic

  乙烯基氮丙啶的催化开环磷酸化和磷酸化已经以区域发散的方式得到发展，得到线性和支化的产物。P-中心自由基的生成使得小号Ñ乙烯基氮丙啶的2'-型开环反应在室温下，得到δ氨基烷基磷产品。另一方面，通过Ag催化的膦酰基反应物的需氧氧化原位产生的磷酸根阴离子进行S N 2反应，以提供支链的含磷胺产物。此外，这种不同的方法学是立体定向合成含磷氨基酸衍生物的有力工具。