cis-2-[(benzyloxy)methyl]-3-vinyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-[(benzyloxy)methyl]-3-vinyloxirane
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethenyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VHOGOQLPEVDUBR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol	78469-85-9	C11H14O3	194.23
  ——	(2RS,3RS)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al	——	C11H12O3	192.214

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-环丙基-2-苯基甲氧基乙醇	2-(benzyloxy)-1-cyclopropyl-1-ethanol	188896-08-4	C12H16O2	192.258

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-[(benzyloxy)methyl]-3-vinyloxirane 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(2R,3S)-3-amino-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环氧化合物的氨解立体合成邻位氨基醇

  摘要：

  已经制备了几种乙烯基环氧化物，并使其经过TsOH·H 2 O催化的氨解反应，以高收率得到相应的氨基醇。亲核加成是立体特异性的，并且在烯丙基位置具有高区域选择性，除非其他立体电子效应竞争。氨解反应对环氧乙烷核或其附近的空间位阻敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00224-4
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cis-2-[(benzyloxy)methyl]-3-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性钯介导的烯丙基和二烯基环状碳酸酯的取代

  摘要：

  在催化剂存在下（PPh 3）4 Pd的存在下，手性烯丙基和二烯基环状碳酸酯与各种亲核试剂的反应生成具有高区域，（E）-立体和非对映选择性的α-，γ-或ε-取代产物取决于亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85219-7

文献信息

• Formation of cyclopropyl carbinols through a highly diastereoselective hydrozirconation of vinyloxirane derivatives
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00233-5

  日期：1997.3

  Cyclopropyl carbinol derivatives were efficiently prepared through a highly diastereoselective hydrozirconation of vinyloxirones and the intramolecular nucleophilic attack of the generated alkylzirconocene with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon.

  环丙基甲醇衍生物可通过乙烯基氧杂环丁烷的高度非对映选择性加氢锆化反应以及生成的烷基锆茂茂的分子内亲核攻击以及在环氧乙烷碳原子上构型的反转而有效地制备。
• Ruthenium-Catalyzed Allylic Substitution of Allylic Cyclic Carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dae-Yeun Kim、Ryung-Kee Hong、Pil-Su Ho

  DOI：10.1080/00397919608004631

  日期：1996.9

  Abstract Allylic substitution of allylic cyclic carbonates with PhSH or PhOH in the presence of CpRu(PPh3)2Cl (5 mol %) afforded (E)-allylic alcohol and erythro-β-hydroxy thiophenoxide or phenoxide respectively, via external attack of nucleophiles to π-allyl ruthenium complex.

  摘要 在 CpRu(PPh3)2Cl (5 mol %) 存在下，烯丙基环状碳酸酯被 PhSH 或 PhOH 烯丙基取代，通过亲核试剂对 π 的外部攻击，分别得到 (E)-烯丙醇和赤型-β-羟基噻吩氧化物或苯氧化物。 -烯丙基钌络合物。
• Lindstroem, Ulf M.; Somfai, Peter, Synthesis, 1998, # 1, p. 109 - 117
  作者：Lindstroem, Ulf M.、Somfai, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Novel enantioselective synthesis of penaresidin A and Allo-penaresidin A via the construction of a highly functionalized azetidine
  作者：Ding-Guo Liu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02345-4

  日期：1999.1

  A new and highly enantioselective synthesis of penaresidin A has been achieved via the construction of a highly functionalized azetidine with the requisite stereogenic centers, which can also be regarded as an advanced intermediate for the synthesis of penaresidin B and penazetidine A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hydrozirconation of alkenyloxirane derivatives: Preparation of cycloalkylmethanols
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Nobuhito Tabuchi、Takeo Taguchi、Yasuo Dobashi、Akira Dobashi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10340-4

  日期：1998.1

  Cyclopentyl and cyclopropylmethanol derivatives were efficiently prepared through a chemoselective hydrozirconation reaction of (1-butenyl)oxirane and vinyloxirane with Cp2ZrHCl. However, the attemped reaction of (1-pentenyl)oxirane or (1-propenyl)oxirane failed to yield cyclohexyl or cyclobutylmethanols. The ring formation was stereospecific and proceeded with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon. The origin of stereospecificity and the stereoselectivity in the formation of cyclopropylmethanols was presumed by the approach of the Schwartz reagent from the less hindered site of the stable gauche-conformer of the vinyloxirane compound in the transition state. (Cyclopropylmethyl)amine derivatives were also prepared by the treatment of vinylaziridine derivatives with Cp2ZrHCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.