3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxybutanoic acid | 220235-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (3r)-3-(beta-d-Glucopyranosyloxy)-4-hydroxybutanoic acid；(3R)-4-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 220235-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₉
• 分子量: 282.248
• InChiKey: XBHPIDRJPMHODV-ZGSHZZHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxybutanoic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以11 mg的产率得到金线莲苷
  参考文献：
  名称：

  Butanoic acid glucoside composition of whole body and in vitro plantlets of Anoectochilus formosanus

  摘要：

  A butanoic acid glucoside, 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(3R)-4-dihydroxy butanoic acid, with known aliphatic glucosides were isolated from the methanol extract of dried whole plants of Anoectochilus formosanus Hay. Butanoic acid glucosides were formed in 3 types of regenerated plantlets in vitro. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00388-4
• 作为产物：
  描述：

  金线莲苷 在 水 作用下， 生成 3-(R)-3-β-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Higher Yielding Isolation of Kinsenoside in Anoectochilus and Its Antihyperliposis Effect.

  摘要：

  通过 HPLC 分析，在粗制药物 Anoectochilus formosanus 和 A. koshunensis 中检测到较高浓度的人参皂甙，即 3-(R)-3-β-D-吡喃葡萄糖氧基丁内酯（1）。在纯化步骤中使用含甲醇的溶剂进行硅胶催化裂解 1 的内酯环时，发生了甲基化反应，生成了甲酯（4），导致 1 难以纯化。在使用高脂饮食大鼠进行的抗脂肪肝试验中，与对照组相比，1 能显著降低大鼠的体重和肝脏重量，并降低肝脏中甘油三酯的含量。另一方面，从古德耶拉（Goodyera）物种中分离出的 1、3-(S)-3-β-D-吡喃葡萄糖基氧基丁内酯（2）的表单体（三者均命名为古德耶拉内酯 A）对抗血脂形成没有作用。在乌拉糖诱导的肥胖小鼠中，1 抑制了体重和肝脏重量的增加，显著改善了肝脏中甘油三酯的水平，还减少了子宫脂肪垫的沉积。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.65

文献信息

• Synthesis of 3‐<i>O</i>‐β‐<scp>D</scp>‐Glucopyranosyl‐(3<i>R</i>)‐hydroxybutanolide (Kinsenoside) and 3‐<i>O</i>‐β‐<scp>D</scp>‐Glucopyranosyl‐(3<i>S</i>)‐hydroxybutanolide (Goodyeroside A)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Nobuyuki Suzuki、Masanori Yamaura、Toyokichi Yoshizawa

  DOI：10.1081/car-200050541

  日期：2005.1

  The first synthesis of 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(3R)-hydroxybutanolide (Kinsenoside) and 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(3S)-hydroxybutanolide (Goodyeroside A) is described. The diastereomers of the aglycon in 2-O-beta-D-gulucopyranosyl-1,2,4-butanetriol derivatives, which were separable precursors of Kinsenoside and Goodyeroside A, were synthesized from optically nonactive 1,2,4-butanetriol and alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate in excellent yields.